Validamycine

Also known as validamycin

chemische Verbindung

Chemical data

Formula: C20H35NO13
Molecular weight: 497.5 g/mol
IUPAC name: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(1R,2R,3S,4S,6R)-2,3-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]cyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
SMILES: C1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@H]1N[C@H]2C=C([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O)CO)O)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)CO
InChIKey: JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N
XLogP: -6.3
Polar surface area: 253 Å²
H-bond donors: 12
H-bond acceptors: 14
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type: Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass: 497.21084018

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isomeric SMILES: OC/C3=C/[C@H](N[C@H]2C[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O
found in taxon: Streptomyces hygroscopicus
chemical formula: C₂₀H₃₅NO₁₃
canonical SMILES: OCC1=CC(NC2CC(CO)C(OC3OC(CO)C(O)C(O)C3O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O

Sources (2)

via Wikidata · CC0

Article · Deutsch

Die Validamycine sind eine Gruppe von Aminoglykosid-Antibiotika. Sie werden aus var. limoneus gewonnen und werden im japanischen Reisanbau als Fungizide eingesetzt. Glc = D-Glucopyranosyl (siehe Glycosidische Bindung) Die Validamycine wirken durch Hemmung der Trehalase und der Inosit-Biosynthese.

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