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Triptycen
Sign in to savearomatische organische Verbindung
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Chemical data
- Formula
- C20H14
- Molecular weight
- 254.3 g/mol
- IUPAC name
- pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
- SMILES
- C1=CC=C2C3C4=CC=CC=C4C(C2=C1)C5=CC=CC=C35
- InChIKey
- NGDCLPXRKSWRPY-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 4.8
- Polar surface area
- 0 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 0
- Formal charge
- 0
via PubChem
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Has part
- hydrogen
- Mass
- 254.11
Show 3 more facts
- chemical formula
- C₂₀H₁₄
- Commons category
- Triptycene
- canonical SMILES
- C1=CC=C2C3C4=CC=CC=C4C(C2=C1)C5=CC=CC=C35
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Article · Deutsch
Triptycen gehört zur Klasse der aromatischen Kohlenwasserstoffe, deren Grundgerüst aus dem Barrelen besteht. Es ist das formale Produkt einer Diels-Alder-Reaktion von Anthracen mit 1,2-Didehydrobenzol, einem Arin. Die Verbindung besitzt eine Schaufelrad-Konfiguration mit D3h-Symmetrie. Das Kohlenwasserstoffgerüst ist äußerst rigide, so dass Triptycen und Triptycen-Derivate, wie beispielsweise Triptycenchinon, in organischen Verbindungen als molekulares Gerüst in der Synthese bestimmter molekularer Motoren eingesetzt oder als spezielle Ligandensysteme für zum Beispiel Hydrocyanierungsreaktionen eingesetzt werden können.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA