Depsipeptide
Sign in to saveAlso known as depsipeptides
A depsipeptide is a peptide in which one or more amide, -C(O)NHR-, linkages are replaced by the corresponding ester, -C(O)OR-. Many depsipeptides have both peptide and ester linkages. Elimination of the N–H group in a peptide structure results in a decrease of H-bonding capability, which is responsible for secondary structure and folding patterns of peptides, thus inducing structural deformation of the helix and β-sheet structures. Because of decreased resonance delocalization in esters relative to amides, depsipeptides have lower rotational barriers for cis-trans isomerization and therefore t
Research
8,363 papers- FK228 (depsipeptide): a HDAC inhibitor with pleiotropic antitumor activities.Cancer chemotherapy and pharmacology · 2006
- Depsipeptide (FK228) as a novel histone deacetylase inhibitor: mechanism of action and anticancer activity.Mini reviews in medicinal chemistry · 2007
- Duvelisib plus romidepsin in relapsed/refractory T cell lymphomas: a phase 1b/2a trial.Nature medicine · 2024
- Romidepsin (Istodax, NSC 630176, FR901228, FK228, depsipeptide): a natural product recently approved for cutaneous T-cell lymphoma.The Journal of antibiotics · 2011
- Oral azacitidine compared with standard therapy in patients with relapsed or refractory follicular helper T-cell lymphoma (ORACLE): an open-label randomised, phase 3 study.The Lancet. Haematology · 2024
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- ester
- Image
- Depsipeptide Principle V.1.png
Show 2 more facts
- topic's main category
- Category:Depsipeptides
- Commons category
- Depsipeptides
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Depsipeptide sind Peptide, die neben Peptidbindungen (Amidbindungen) auch Esterbindungen enthalten. Depsipeptide fanden häufig Verwendung bei der Untersuchung des Einflusses von Wasserstoffbrückenbindungen auf die Kinetik und Thermodynamik der Proteinfaltung. In diesem Zusammenhang wurden künstliche Peptidanaloga erzeugt. Depsipeptide finden sich jedoch auch in der Natur: Ein Beispiel dafür ist das L-Lys-D-Ala-D-Lac-Motiv, das sich bei Vancomycin-resistenten Bakterien in den Pentapeptid-Zellwandbauteilen findet. Der Austausch der Amidgruppe durch eine Estergruppe verhindert die Bindung von Vancomycin, wodurch dieses unwirksam wird. Weitere Beispiele für natürliche Depsipeptide sind die Antibiotika aus der Gruppe der Katanosine, die Cryptophycine, die (siehe Fusafungin), , Valinomycin, Teixobactin oder die Didemnine. Die meisten Depsipeptide haben eine cyclische Struktur und sind optisch aktive, neutrale, stabile, kristalline Stoffe. Die Aminosäure-Bausteine der Depsipeptide sind breit variiert, als Hydroxysäure ist oft D-α-Hydroxyisovaleriansäure enthalten.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA