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Metisergide

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

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Metisergide

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Also known as 1-methylmethylergonovine, Deseril®, Sansert®, UML-491

farmaco

Chemical data

Formula
C21H27N3O2
Molecular weight
353.5 g/mol
IUPAC name
(6aR,9R)-N-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]-4,7-dimethyl-6,6a,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
SMILES
CC[C@@H](CO)NC(=O)[C@H]1CN([C@@H]2CC3=CN(C4=CC=CC(=C34)C2=C1)C)C
InChIKey
KPJZHOPZRAFDTN-ZRGWGRIASA-N
XLogP
2.3
Polar surface area
57.5 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1962
Admin. routes
oral
Indications
migraine disorder

via ChEMBL · EBI

Research

4,681 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
353.21
Has use
medication
Show 6 more facts
defined daily dose
4
chemical formula
C₂₁H₂₇N₃O₂
subject has role
serotonin antagonist
isomeric SMILES
CC[C@@H](CO)NC(=O)[C@H]1CN([C@@H]2CC3=CN(C4=CC=CC(=C34)C2=C1)C)C
canonical SMILES
CCC(CO)NC(=O)C1CN(C2CC3=CN(C4=CC=CC(=C34)C2=C1)C)C
Commons category
Methysergide
Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

Il metisergide è un principio attivo derivato dall'ergot utilizzato per la profilassi dell'emicrania e delle cefalee. La metisergide non è più raccomandata come trattamento di prima scelta a causa degli effetti collaterali derivati dall'uso prolungato. La metisergide interagisce con i recettori della serotonina (5-HT). Il suo effetto terapeutico in caso di emicrania è dovuto all'effetto antagonista sul recettore 5-HT2B.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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