nitrometano

Il nitrometano è un composto organico di formula CH3NO2. È il più semplice dei nitrocomposti alifatici R-NO2 (R = alchile). Nella molecola i due atomi di ossigeno sono uguali grazie alla risonanza (una delle due forme è mostrata in figura, a destra) che li fa scambiare di ruolo. Come si può già intuire da queste due strutture limite la sua molecola risulta considerevolmente polare (μ = 3,54 D). Allo stato liquido va soggetto a tautomeria di tipo cheto-enolico che comporta uno spostamento di protone (H+) dal carbonio a uno degli ossigeni (e viceversa), ma l’equilibrio risultante è comunque molto spostato a sinistra; la presenza di un -OH nella seconda forma tautomera, pur se largamente minoritaria, rende il nitrometano un solvente polare sì, ma non del tutto aprotico. Un solvente simile, ma di uso più generale, è l'acetonitrile; anch'esso notevolmente polare e con buona costante dielettrica. Il nitrogruppo -NO2 è tra i gruppi maggiormente stabilizzanti dei carbanioni in α, più del carbonile (e questo più del cianogruppo -CN), per cui gli idrogeni del metile sono qui decisamente più acidi che nei chetoni o aldeidi; infatti il suo pKa è 10,21, contro 19,16 per l’acetone; il nitrometano può quindi essere facilmente deprotonato; l’anione che così ne deriva è un buon nucleofilo al carbonio; come tale, che può essere utilmente impiegato nelle reazioni di addizione nucleofila al carbonile e questo anche a scopo sintetico, per formare legami C-C ed estendere così la catena. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, leggermente oleoso, dall'intenso odore caratteristico; bolle a 101 °C ed è solo parzialmente solubile in acqua. Viene comunemente usato in svariate applicazioni industriali come solvente, come intermedio di sintesi, come mezzo di reazione e per estrazioni liquido-liquido in campo farmaceutico, per le produzioni di pesticidi, esplosivi, fibre e solvente di vernici o rivestimenti. La sua costante dielettrica relativamente elevata (εr = 39,40) lo rende adatto anche per solubilizzare complessi metallici e composti inorganici in genere.