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codeína

File:Codeine_Structure.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ174723· pop 66· linked from 1,577 articles

Also known as Codicept®, methylmorphine, morphine 3-methyl ether, morphine monomethyl ether, morphine-3-methyl ether, O(3)-methylmorphine, l-codeine, codeine anhydrous

composto químico

OverviewAI-generated

Codeine is a chemical compound with the formula C₁₈H₂₁NO₃. Its IUPAC name is (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol. The substance has a mass of 299.152 and a weight of 299.4. It carries a defined daily dose of 0.1.

Chemical properties include an xlogp of 1.1 and a tpsa of 41.9. The molecule contains one hydrogen bond donor and four hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. It is referenced by 1,577 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.image
Codeine Structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
175
Drug.alt
Skeletal formula
Drug.image2
Codeine molecule ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.alt2
Ball-and-stick model
Drug.MedlinePlus
a682065
Drug.DailyMedID
Codeine
Drug.pregnancy_AU
A
Drug.dependency_liability
High
Drug.addiction_liability
High
Drug.routes_of_administration
By mouth, rectal, subcutaneous, intramuscular
Drug.ATC_prefix
R05
Drug.ATC_suffix
DA04
Drug.ATC_supplemental
Combinations: , , , ,
Drug.legal_AU
S8
Drug.legal_AU_comment
/ S4 (Prescription only)

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C18H21NO3
Molecular weight
299.4 g/mol
IUPAC name
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
InChIKey
OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N
XLogP
1.1
Polar surface area
41.9 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Research

11,315 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
299.152
Has use
medication
Show 11 more facts
found in taxon
Papaver armeniacum
chemical formula
C₁₈H₂₁NO₃
Commons category
Codeine
canonical SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(C=C4)O
isomeric SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
World Health Organisation international non-proprietary name
codeine
defined daily dose
0.1
subject has role
essential medicine
medical condition treated
cough
significant drug interaction
primidone
stereoisomer of
Isocodeine
Sources (6)

via Wikidata · CC0

Article · Português

A codeína é um fármaco alcaloide do grupo dos opioides, sendo ela um pró-fármaco da morfina que é utilizada no tratamento da dor de leve à moderada, diarréia e como antitússico. A codeína é encontrada naturalmente na seiva da papoula do ópio, Papaver somniferum. Grande parte da codeína utilizada com finalidades médicas é preparada através da metilação da morfina. De menor potência doze vezes que a morfina, utiliza-se também em combinação com outros analgésicos da classe dos não opioides, como ácido acetilsalicílico e paracetamol. Maior benefício pode ocorrer quando combinado com paracetamol (acetaminofeno) ou um medicamento anti-inflamatório não esteroidal (AINE), como aspirina ou ibuprofeno. As evidências não apoiam seu uso para supressão da tosse aguda em crianças ou adultos. Geralmente começa a funcionar após meia hora, com efeito máximo em duas horas. Seus efeitos duram cerca de quatro a seis horas. A codeína apresenta potencial de abuso semelhante a outros medicamentos opióides. Os efeitos adversos mais comuns incluem vômitos, constipação, coceira, tontura e sonolência. Efeitos colaterais graves podem incluir dificuldades respiratórias e dependência. Não está claro se seu uso na gravidez é seguro. Seu uso a partir de 2016 não é recomendado em crianças. A codeína funciona após ser decomposta pelo fígado em morfina; a rapidez com que isso ocorre depende da genética de uma pessoa. A codeína foi descoberta em 1832 por Pierre Jean Robiquet. Em 2013, cerca de 361.000 kg (795.000 lb) de codeína foram produzidos enquanto 249.000 kg (549.000 lb) foram usados, o que o tornou o opiáceo mais comumente consumido. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde. 10% da população caucasoide não consegue converter a codeína em morfina no fígado, por defeitos genéticos. Ela é encontrada no ópio em concentrações de 0,9 a 3,0%.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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