Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
ميثوتركسيت
Sign in to saveAlso known as amethopterin, 4-amino-10-methylfolic acid, 4-amino-N(10)-methylpteroylglutamic acid, MTX, N-(4-{[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]methylamino}benzoyl)-L-glutamic acid
مركب كيميائي
OverviewAI-generated
Methotrexate is a chemical compound with the formula C₂₀H₂₂N₈O₅. Its IUPAC name is (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid. The substance has a mass of 454.171 and a weight of 454.4. It possesses a charge of 0, an xlogp of -1.8, and a topological polar surface area of 211. The molecule contains five hydrogen bond donors and twelve hydrogen bond acceptors.
The defined daily dose for methotrexate is 2.5. In scientific literature, the term is associated with 66,595 records. The compound is referenced by 1,276 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.legal_status
- Rx-only
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 464193974
- Drug.image
- Methotrexate skeletal.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 300
- Drug.image2
- Methotrexate-from-xtal-3D-bs-17.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 300
- Drug.tradename
- Trexall, Rheumatrex, Otrexup, others
- Drug.MedlinePlus
- a682019
- Drug.DailyMedID
- Methotrexate
- Drug.pregnancy_AU
- D
- Drug.routes_of_administration
- By mouth, intravenous, intramuscular, subcutaneous, intrathecal
- Drug.ATC_prefix
- L01
- Drug.ATC_suffix
- BA01
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_CA
- Rx-only
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C20H22N8O5
- Molecular weight
- 454.4 g/mol
- IUPAC name
- (2S)-2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
- SMILES
- CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
- InChIKey
- FBOZXECLQNJBKD-ZDUSSCGKSA-N
- XLogP
- -1.8
- Polar surface area
- 211 Ų
- H-bond donors
- 5
- H-bond acceptors
- 12
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1953
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- Crohn's disease, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis
via ChEMBL · EBI
Research
66,595 papers- The mechanism of action of methotrexate.Rheumatic diseases clinics of North America · 1997
- Methotrexate polyglutamates.Expert review of clinical pharmacology · 2024
- Molecular mechanism of action and pharmacokinetic properties of methotrexate.Molecular biology reports · 2020
- Methotrexate therapy.Canadian journal of gastroenterology = Journal canadien de gastroenterologie · 1998
- Methotrexate: Use in the Post Dobbs v. Jackson Era.Journal of clinical rheumatology : practical reports on rheumatic & musculoskeletal diseases · 2024
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 454.171
- Manufacturer
- Pfizer
- Has use
- medication
Show 12 more facts
- canonical SMILES
- CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
- medical condition treated
- bullous pemphigoid
- chemical formula
- C₂₀H₂₂N₈O₅
- route of administration
- intrathecal administration
- isomeric SMILES
- CN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
- World Health Organisation international non-proprietary name
- methotrexate
- Commons category
- Methotrexate
- defined daily dose
- 2.5
- physically interacts with
- solute carrier family 19 member 1
- found in taxon
- Dolichousnea longissima
- significant drug interaction
- acitretin
- legal status (medicine)
- boxed warning
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · العربية
ميثوتركسيت (بالإنجليزية: Methotrexate)، ,المعروف سابقًا باسم أميثوترين amethopterin، هو علاج كيميائي وأحد مثبطات جهاز المناعة. يستخدم الميثوتركسيت لعلاج السرطان، وأمراض المناعة الذاتية، والحمل خارج الرحم، وللإجهاض الطبي. تشمل أنواع السرطانات التي يستخدم الميثوتركسيت لعلاجها سرطان الثدي، واللوكيميا، وسرطان الرئة، الليمفوما وساركوما العظام. كما تشمل أنواع أمراض المناعة الذاتية التي يستخدم الميثوتركسيت لعلاجها الصدفية والتهاب المفاصل الروماتويدي ومرض كرون. يمكن أن يُعطى عن طريق الفم أو عن طريق الحقن. تشمل الآثار الجانبية الشائعة الغثيان والشعور بالتعب والحمى وزيادة خطر العدوى وانخفاض عدد خلايا الدم البيضاء، والتهاب مخاطية الفم. قد تشمل الآثار الجانبية الأخرى مرض الكبد، وأمراض الجهاز التنفسي، والليمفوما، والطفح الجلدي الشديد. يجب فحص الأشخاص الذين يخضعون للعلاج لفترة طويلة للتأكد من الآثار الجانبية. كما يعتبر العلاج غير آمنًا أثناء الرضاعة الطبيعية. قد تكون هناك حاجة إلى تقليل الجرعات في المرضى الذين يعانون من مشاكل في الكلى. يعمل الميثوتريكسيت عن طريق منع استخدام الجسم لحمض الفوليك. تم صنع الميثوتريكسات لأول مرة في عام 1947 ودخل في البداية للاستخدام الطبي لعلاج السرطان، حيث كان أقل سميةً من العلاجات الحالية. وفي عام 1956 قُدِّم كأول علاج للسرطان المستشري. يُصنف الميثوتريكسيت ضمن قائمة الأدوية الأساسية لمنظمة الصحة العالمية، ويعتبر أحد الأدوية الأكثر فعالية ذو درجة أمان مطلوبة في النظام الصحي. يتوفر الميثوتريكسات كدواء مكافئ. تبلغ تكلفة الجملة لانتاج الميثوتريكسيتاعتبارًا من عام 2014 في دول العالم النامي ما بين 0.06 دولار و 0.36 دولار في اليوم للنموذج المأخوذ بالفم. في الولايات المتحدة، يكلف الشهر النموذجي للمعالجة من 25 إلى 50 دولارًا
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA