Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Chemical data
- Formula
- C21H36
- Molecular weight
- 288.5 g/mol
- IUPAC name
- (8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
- SMILES
- CC[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4[C@@]3(CCCC4)C)C
- InChIKey
- JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOSA-N
- XLogP
- 8.4
- Polar surface area
- 0 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 0
- Formal charge
- 0
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Wikidata facts
- Mass
- 288.281701
Show 3 more facts
- chemical formula
- C₂₁H₃₆
- isomeric SMILES
- CC[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4[C@@]3(CCCC4)C)C
- canonical SMILES
- CCC1CCC2C1(CCC3C2CCC4C3(CCCC4)C)C
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Article · Français
Le prégnane est un alcane polycyclique, dérivé du stérane. C'est plus précisément un gonane substitué (10β,13β-diméthyl-17β-éthylgonane), existant en deux stéréoisomères, le 5α-prégnane et le 5β-prégnane qui diffèrent par la façon dont le cycle A s'accroche au cycle B: l'isomère trans (5α) présente l'atome d'hydrogène et le groupe méthyle en C10 de part et d'autre du plan moyen, tandis que l'isomère cis (5β) les a du même côté. L'isomère 5β est un précurseur des progestérones, des alcools préganique, de cétones et de plusieurs hormones corticosurrénales. On trouve dans l'urine beaucoup de métabolites des 5β-prégnanes.
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