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zolmitriptán

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

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zolmitriptán

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Also known as (S)-4-({3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl}methyl)-1,3-oxazolidin-2-one, 4-{[3-(2-dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-yl]methyl}oxazolidin-2-one, 4-{[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-yl]methyl}oxazolidin-2-one

compuesto químico

Chemical data

Formula
C16H21N3O2
Molecular weight
287.36 g/mol
IUPAC name
(4S)-4-[[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)C[C@H]3COC(=O)N3
InChIKey
ULSDMUVEXKOYBU-ZDUSSCGKSA-N
XLogP
2.2
Polar surface area
57.4 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1997
Admin. routes
oral, topical
Indications
migraine disorder

via ChEMBL · EBI

Research

730 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
287.163377
Has use
medication
Show 9 more facts
chemical formula
C₁₆H₂₁N₃O₂
significant drug interaction
phenelzine
canonical SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)CC3COC(=O)N3
isomeric SMILES
CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)C[C@H]3COC(=O)N3
World Health Organisation international non-proprietary name
zolmitriptan
medical condition treated
migraine
stylized name
ZOLMitriptan
Commons category
Zolmitriptan
defined daily dose
2.5
Sources (6)

via Wikidata · CC0

Article · Español

El zolmitriptán es un medicamento que se utiliza para el tratamiento de la migraña o hemicránea. Está emparentado con otras fármacos de su mismo grupo terapéutico (triptanes), como el sumatriptán y el almotriptán que se conocen en conjunto como triptanes. Su utilidad se restringe al episodio agudo de dolor, no tiene actividad preventiva ni disminuye el número de crisis.​ El mecanismo de acción es un efecto agonista sobre los receptores de la 5-hidroxitriptamina tipo 5HT 1B y 1D. Estos receptores se encuentran situados en los vasos sanguíneos del interior del cráneo y se estimulan de forma natural en respuesta a la serotonina, lo que ocasiona vasodilatación y un episodio de dolor migrañoso. El zolmitriptan bloquea los receptores y por lo tanto inhibe los mecanismos que desencadenan el dolor. Se emplea en forma de comprimidos orales de 2.5 Mg que se absorben con rapidez a través del tracto digestivo y alcanzan su concentración máxima en sangre 2 horas después de su administración. El principal efecto secundario del fármaco, al igual que los restantes medicamentos del grupo, es vasoconstricción de las arterias coronarias, por lo que no debe emplearse en personas afectas de cardiopatía isquémica, angina de pecho o que hayan presentado infarto agudo de miocardio. También se recomienda utilizarlo con precaución en aquellas personas que presentan isquemia de miembros inferiores o claudicación intermitente, pues puede empeorar los síntomas por el mismo mecanismo de vasoconstricción, lo que disminuye el riego sanguíneo a las extremidades. Tras su administración se han constatado en ocasiones diversas reacciones adversas, como dolor torácico, opresión precordial, sudoración excesiva, sensación de mareo, molestias digestivas, náuseas y vómitos. Con poca frecuencia se producen alteraciones cardiacas severas como infarto de miocardio, taquicardia ventricular y fibrilación ventricular.​

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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