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Diphthamid
Sign in to saveAlso known as (2S)-2-amino-3-[2-[(3S)-4-amino-4-oxo-3-(trimethylazaniumyl)butyl]-1H-imidazol-5-yl]propanoate
chemische Verbindung
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Chemical data
- Formula
- C13H24N5O3+
- Molecular weight
- 298.36 g/mol
- IUPAC name
- [(2S)-1-amino-4-[5-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-1H-imidazol-2-yl]-1-oxobutan-2-yl]-trimethylazanium
- SMILES
- C[N+](C)(C)[C@@H](CCC1=NC=C(N1)C[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N
- InChIKey
- FOOBQHKMWYGHCE-UWVGGRQHSA-O
- XLogP
- -3.5
- Polar surface area
- 135 Ų
- H-bond donors
- 4
- H-bond acceptors
- 5
- Formal charge
- 1
via PubChem
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Mass
- 298.18736604809
Show 3 more facts
- canonical SMILES
- C[N+](C)(C)C(CCC1=NC=C(N1)CC(C(=O)O)N)C(=O)N
- isomeric SMILES
- C[N+](C)(C)[C@@H](CCC1=NC=C(N1)C[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N
- chemical formula
- C₁₃H₂₄N₅O₃⁺
Sources (1)
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Diphthamid ist eine von Histidin abgeleitete Aminosäure, die nur bei einem Schritt der Elongation in der Proteinbiosynthese eine Rolle spielt. Weitere biologische Funktionen und ein Vorkommen außerhalb der Proteinbiosynthese sind nicht bekannt. Der Name leitet sich vom Diphtherietoxin ab, dessen Hemmwirkung am Diphthamid ansetzt. Die vergleichbaren Toxine Exotoxin A und Choleratoxin wirken ebenfalls am Diphthamid. Bei der Elongation in Eukaryoten und Archaeen enthält der dabei nötige Elongationsfaktor 2 (EF-2) in seiner Peptidkette an einer Position statt der Aminosäure Histidin das davon abgeleitete Diphthamid. Die Biosynthese ist komplex, es sind mindestens sieben Proteine daran beteiligt. Im Verlauf der Biosynthese wird das Histidin in der in die Peptidkette eingebauten Form zum Diphthamid modifiziert. Die 3-Amino-3-Carboxypropylgruppe aus S-Adenosylmethionin wird dabei als Radikal auf das Histidin übertragen. Anschließend katalysiert eine Methyltransferase die Trimethylierung und eine Synthase eine Amidierung.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA