Knoevenagel-kondensation

Koevenagel-kondensation är en metod i organisk kemi för att syntetisera kol-kol-dubbelbindningar uppkallad efter . Det är en modifiering av . En Knoevenagel-kondensation är en nukleofil addition av en aktiv väteförening till en karbonylgrupp följt av en dehydratiseringsreaktion, i vilken en vattenmolekyl elimineras (därav kondensation). Produkten är ofta en α,β-konjugerad enon. I denna reaktion är karbonylgruppen en aldehyd eller en keton. Katalysator är vanligen en svagt basisk amin. Den aktiva vätgaskomponenten har formen * Z-CH 2 –Z eller Z-CHR-Z t. ex. dietylmalonat, , etylacetoacetat eller malonsyra, * Z-CHR 1 R 2 t. ex. nitrometan, där Z är en elektrondragande funktionell grupp. Z måste vara tillräckligt kraftfull för att underlätta avprotonering till enolatjon även med en mild bas. Med användning av en stark bas i denna reaktion skulle självkondensation av aldehyden eller ketonen induceras. Hantzsch-pyridinsyntesen, Gewaldreaktionen och Feist-Benary-furansyntesen innehåller alla ett Knoevenagel-reaktionssteg. Reaktionen ledde också till upptäckten av tårgas.