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Knoevenagel缩合反应(爾文格反應;克諾維那蓋爾縮合反應;柯諾瓦諾格反應;克爾文蓋爾縮合反應),又稱Knoevenagel反應 含有活潑亞甲基的化合物與醛或酮在弱鹼催化下,發生失水縮合生成α,β-不飽和羰基化合物及其類似物。 Z 基是吸電子基團,一般為 CHO、COR、COOR、COOH、CN、NO2 等基團。兩個 Z 基可以相同,也可以不同。NO2 的吸電子能力很強,有一個就足以產生活潑氫。 常用的催化劑有哌啶、吡啶、喹啉和其他一級胺、二級胺等。常用的活潑亞甲基化合物有丙二酸二乙酯、米氏酸、乙醯乙酸乙酯、硝基甲烷和丙二酸等,但事實上任何含有能被鹼除去氫原子的 C-H 鍵化合物都能發生此反應。 Knoevenagel 反應是對Perkin反應的改進,活潑亞甲基化合物的存在,使得弱鹼作用下,就能產生足夠濃度的碳負離子進行親核加成。弱鹼的使用避免了醛酮的自身縮合,因此除芳香醛外,酮和脂肪醛均能進行反應,擴大了適用範圍。 Knoevenagel 反應是製備 α,β-不飽和化合物的常用方法之一。
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Discovered by embedding cosine similarity (sentence-transformers MiniLM, 384-dim).