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Naratriptán

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ421315· pop 21· linked from 1,626 articles

Naratriptán

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Also known as Amerge®, GR-85548A, N-methyl-2-[3-(1-methyl-4-piperidyl)-1H-indol-5-yl]-ethanesulfonamide, N-methyl-2-(3-(1-methylpiperiden-4-yl)indole-5-yl)ethanesulfonamide, N-Methyl-2-(3-(1-methylpiperiden-4-yl)indole-5-yl)ethanesulfonamide, Naratriptan, Naratriptanum, N-Methyl-2-[3-(1-methyl-4-piperidyl)-1H-indol-5-yl]-ethanesulfonamide

compuesto químico

Chemical data

Formula
C17H25N3O2S
Molecular weight
335.5 g/mol
IUPAC name
N-methyl-2-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl]ethanesulfonamide
SMILES
CNS(=O)(=O)CCC1=CC2=C(C=C1)NC=C2C3CCN(CC3)C
InChIKey
AMKVXSZCKVJAGH-UHFFFAOYSA-N
XLogP
2
Polar surface area
73.6 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1998
Admin. routes
oral
Indications
Headache, migraine disorder

via ChEMBL · EBI

Research

364 papers

via PubMed

Wikidata facts

Mass
335.166748
Has use
medication
Show 7 more facts
chemical formula
C₁₇H₂₅N₃O₂S
canonical SMILES
CNS(=O)(=O)CCC1=CC2=C(C=C1)NC=C2C3CCN(CC3)C
Commons category
Naratriptan
World Health Organisation international non-proprietary name
naratriptan
defined daily dose
2.5
medical condition treated
migraine
significant drug interaction
linezolid
Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Español

El naratriptán es un medicamento que pertenece al grupo farmacológico de los triptanes y está emparentada con otros fármacos de estructura similar como el sumatriptán, el zolmitriptán y el almotriptán. Se emplea para el tratamiento del ataque agudo de migraña o hemicránea. Se administra por vía oral en forma de tabletas, siendo la dosis habitual 2.5 mg. Naratriptán es un potente AGONISTA de los receptores de serotonina 5-HT1 tipos B y D. Las teorías actuales acerca de la etiología de las migrañas sugieren que estas son debidas a vasodilataciones locales de los vasos craneales y a la liberación de péptidos pro-inflamatorios en las terminaciones nerviosas del sistema trigémino. El naratriptán actúa sobre los receptores 5-HT 1 de dichos vasos provocando una vasconstricción del lecho carotídeo y bloqueando la liberación de los neuropéptidos pro-inflamatorios (al aumentar el Ca intracelular se aumenta la actividad de las fosfatasas que impiden la liberación de CGRP). Adicionalmente, y a diferencia del sumatriptán, el naratriptán actúa centralmente a nivel del núcleo trigémino, si bien se desconoce la significación clínica de este hallazgo. El naratriptán no tiene ninguna afinidad hacia los otros receptores de serotonina, ni tampoco se fija a los receptores adrenérgicos, dopaminérgicos, muscarínicos o benzodiazepínicos

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA