File:Desoxyadenosin.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
A nucleoside is a molecule made up of a nitrogenous base attached to a five-carbon sugar, and it's essentially a nucleotide without its phosphate group. Nucleosides matter because nucleotides—which are nucleosides plus phosphate groups—are the fundamental building blocks that make up DNA and RNA.
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- [C@H]1([C@H]([C@@H](*)[C@@H](O1)*)O)CO
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I nucleosidi sono composti chimici costituiti da uno zucchero pentoso (D-ribosio o 2-desossi-D-ribosio) e da una base azotata purinica (adenina, guanina) o pirimidinica (citosina, uracile, timina) unite per mezzo di un legame β-glicosidico.I nucleosidi si possono ottenere semplicemente per idrolisi dagli acidi nucleici: infatti i nucleosidi, per aggiunta di un gruppo fosfato, formano i nucleotidi, i monomeri dell'RNA o del DNA a seconda che lo zucchero costituente sia rispettivamente il ribosio o il desossiribosio. I nucleosidi si formano anche grazie a una reazione di condensazione tra lo zucchero e la base azotata: si forma un Legame glicosidico tra il carbonio-1' dello zucchero e tra il gruppo amminico in posizione 1 di una pirimidina o con il gruppo amminico in posizione 9 di una purina. Nel caso la molecola sia formata da una base azotata unita grazie a un legame N-glicosidico a una molecola di desossiribosio, viene detta deossiribonucleoside.
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