Phorbol

Also known as 4,9,12beta,13,20-pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-one, 4,9,12beta,13,20-pentahydroxy-1,6-tigliadien-3-on

chemische Verbindung, Naturstoff,

Chemical data

Formula: C20H28O6
Molecular weight: 364.4 g/mol
IUPAC name: (1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6,13,14-tetrahydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyltetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dien-5-one
SMILES: C[C@@H]1[C@H]([C@@]2([C@@H](C2(C)C)[C@H]3[C@]1([C@@H]4C=C(C(=O)[C@]4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
InChIKey: QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
XLogP: -0.8
Polar surface area: 118 Å²
H-bond donors: 5
H-bond acceptors: 6
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type: Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass: 364.188589

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chemical formula: C₂₀H₂₈O₆
flash point: 313.8
decomposition point: 250
canonical SMILES: CC1C(C2(C(C2(C)C)C3C1(C4C=C(C(=O)C4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
isomeric SMILES: C[C@@H]1[C@H]([C@@]2([C@@H](C2(C)C)[C@H]3[C@]1([C@@H]4C=C(C(=O)[C@]4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
subject has role: carcinogen
found in taxon: Rehmannia glutinosa
Commons category: Phorbols
density: 1.415
refractive index: 1.648

Sources (5)

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Article · Deutsch

Phorbol ist ein Naturstoff, der von zahlreichen Pflanzen, vor allem Wolfsmilchgewächsen und Seidelbastgewächsen, produziert wird. Es wurde erstmals im Jahr 1934 aus Crotonöl extrahiert. Phorbol selbst ist ein relativ ungefährlicher Alkohol, jedoch sind insbesondere seine Ester toxisch und für zahlreiche Vergiftungen verantwortlich.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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