Skip to content
Форбол

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ2705359· pop 18· linked from 36 articles

Форбол

Sign in to save

Also known as 4,9,12beta,13,20-pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-one, 4,9,12beta,13,20-pentahydroxy-1,6-tigliadien-3-on

химическое соединение

Chemical data

Formula
C20H28O6
Molecular weight
364.4 g/mol
IUPAC name
(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-1,6,13,14-tetrahydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyltetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dien-5-one
SMILES
C[C@@H]1[C@H]([C@@]2([C@@H](C2(C)C)[C@H]3[C@]1([C@@H]4C=C(C(=O)[C@]4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
InChIKey
QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
XLogP
-0.8
Polar surface area
118 Ų
H-bond donors
5
H-bond acceptors
6
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type
Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Mass
364.188589
Show 10 more facts
chemical formula
C₂₀H₂₈O₆
flash point
313.8
decomposition point
250
canonical SMILES
CC1C(C2(C(C2(C)C)C3C1(C4C=C(C(=O)C4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
isomeric SMILES
C[C@@H]1[C@H]([C@@]2([C@@H](C2(C)C)[C@H]3[C@]1([C@@H]4C=C(C(=O)[C@]4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
subject has role
carcinogen
found in taxon
Rehmannia glutinosa
Commons category
Phorbols
density
1.415
refractive index
1.648
Sources (5)

via Wikidata · CC0

Article · Русский

Форбол — химическое соединение натурального, растительного происхождения. Является элементом тиглиана, который входит в семейство дитерпенов. Форбол был впервые выделен в 1934 году в качестве продукта гидролиза кротонового масла, которое получают из семян кротона слабительного (Croton tiglium). Структура форбола была определена в 1967 году. Форбол был идентифицирован в качестве активного компонента высокотоксичного тропического манцинеллового дерева (Hippomane mancinella). Очень хорошо растворим в большинстве полярных органических растворителях, а также в воде. Это приводит к дополнительному риску получения химических ожогов от манцинеллового дерева во время дождя, когда стекающая вода может попасть на кожу. Различные сложные эфиры форбола имеют важные биологические свойства, наиболее заметным из которых является способность действовать в качестве опухолевых промоторов через активацию протеинкиназы C. Они имитируют действие диацилглицеринов, производных глицерина, в которых две гидроксильные группы вступают в реакцию с жирными кислотами с образованием сложных эфиров. Наиболее распространённым форболовым эфиром является (ТФА), также называемый как форбол-12-миристат-13-ацетат (ФМА), который используют в качестве биомедицинского исследовательского инструмента в моделях канцерогенеза . ТФА, вместе с , могут также быть использованы в качестве стимуляторов Т-клеток для активации, пролиферации и производства цитокинов, и используются в протоколах для внутриклеточного окрашивания этих цитокинов.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (3)