Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Reserpina
Sign in to saveAlso known as Serpalan®, (3beta,16beta,17alpha,18beta,20alpha)-11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylic acid methyl ester, Apoplon, Serpalan, Reserpin, 3,4,5-trimethoxybenzoyl methyl reserpate, (-)-reserpine, Reserpine
compuesto químico
Key facts
- Drug.width
- 250px
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 460779417
- Drug.IUPAC_name
- methyl (3β,16β,17α,18β,20α)-11,17-dimethoxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]yohimban-16-carboxylate
- Drug.image
- Reserpine.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.image2
- Reserpine structure.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 250px
- Drug.tradename
- Serpasil, others
- Drug.MedlinePlus
- a601107
- Drug.licence_US
- Reserpine
- Drug.pregnancy_category
- C
- Drug.legal_status
- Rx-only (banned/discontinued in some countries)
- Drug.routes_of_administration
- Oral
- Drug.bioavailability
- 50%
- Drug.metabolism
- gut/liver
- Drug.elimination_half life
- phase 1 = 4.5h, phase 2 = 271h, average = 33h
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C33H40N2O9
- Molecular weight
- 608.7 g/mol
- IUPAC name
- methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-6,18-dimethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
- SMILES
- CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
- InChIKey
- QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N
- XLogP
- 4
- Polar surface area
- 118 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 10
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
Withdrawn- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1960
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- hypertension, pulmonary arterial hypertension, cocaine dependence, cerebrovascular disorder
via ChEMBL · EBI
Research
19,071 papers- The effects of reserpine on depression: A systematic review.Journal of psychopharmacology (Oxford, England) · 2023
- [Reserpine-diuretic combinations in therapy of arterial hypertension. Current considerations].Medizinische Klinik (Munich, Germany : 1983) · 1998
- Tetrahydrocannabinol potentiates reserpine-induced hypokinesia.Pharmacology, biochemistry, and behavior · 1981
- Pelargonidin ameliorates reserpine-induced neuronal mitochondrial dysfunction and apoptotic cascade: a comparative in vivo study.Drug and chemical toxicology · 2023
- Reserpine-induced reduction in norepinephrine transporter function requires catecholamine storage vesicles.Neurochemistry international · 2010
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 608.273381
- Has use
- medication
Show 13 more facts
- chemical formula
- C₃₃H₄₀N₂O₉
- Commons gallery
- Reserpine
- World Health Organisation international non-proprietary name
- reserpine
- medical condition treated
- arterial hypertension
- melting point
- 265
- isomeric SMILES
- CO[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2CN3CCC4=C([C@H]3C[C@@H]2[C@@H]1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
- canonical SMILES
- COC1C(CC2CN3CCC4=C(C3CC2C1C(=O)OC)NC5=C4C=CC(=C5)OC)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC)OC)OC
- different from
- deserpidine
- subject has role
- carcinogen
- physically interacts with
- Solute carrier family 18 member A2
- found in taxon
- Rauvolfia afra
- Commons category
- Reserpine
- defined daily dose
- 0.5
Sources (9)
via Wikidata · CC0
Article · Español
La reserpina es un alcaloide de la familia del indol, usado en farmacología como antipsicótico atípico y antihipertensivo, sea para el control de la presión arterial o para el control de comportamientos psicóticos. Se obtiene de la purificación de la raíz de la rauwolfia serpentina (serpentaria), o por síntesis química en laboratorios. En la actualidad es raramente usada como fármaco, a causa de sus numerosos efectos secundarios y por haberse desarrollado otros fármacos mejores para los síntomas descritos. La acción antihipertensiva de la reserpina es resultado de su habilidad para reducir las catecolaminas de las terminaciones nerviosas periféricas simpáticas. Estas sustancias están normalmente relacionadas con el control del pulso cardíaco. La disminución de los neurotransmisores en la sinapsis se cita a menudo como evidencia de subsecuente depresión clínica en los seres humanos. Por otro lado, la reserpina tiene acción periférica en varias partes del cuerpo, resultando en la preponderancia de la acción en el sistema nervioso.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA