Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
dapson
Sign in to saveAlso known as 4,4'-Diaminodiphenylsulfone, DDS, 4,4'-Sulfonyldianilin, 4,4'-sulfonyldianiline, DADPS, P,P-Sulphonylbisbenzamine, Bis(P-aminophenyl) sulfone, P,P'-diaminodiphenyl sulfone
chemische verbinding
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 460773489
- Drug.IUPAC_name
- 4-[(4-aminobenzene)sulfonyl]aniline
- Drug.image
- Dapsone.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.image2
- Dapsone3d.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.tradename
- Aczone, others
- Drug.MedlinePlus
- a682128
- Drug.DailyMedID
- Dapsone
- Drug.pregnancy_US
- C
- Drug.routes_of_administration
- By mouth, topical
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_US
- Rx-only
- Drug.legal_status
- Rx-only
- Drug.bioavailability
- 70 to 80%
- Drug.protein_bound
- 70 to 90%
- Drug.metabolism
- Liver (mostly CYP2E1-mediated)
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C12H12N2O2S
- Molecular weight
- 248.3 g/mol
- IUPAC name
- 4-(4-aminophenyl)sulfonylaniline
- SMILES
- C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
- InChIKey
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 1
- Polar surface area
- 94.6 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1979
- Admin. routes
- oral, topical
- Indications
- acne, stroke, malaria, non-small cell lung carcinoma
via ChEMBL · EBI
Research
7,492 papers- Dapsone Use in Dermatology.American journal of clinical dermatology · 2024
- Dapsone.Dermatology online journal · 2002
- Dapsone for acne: Still in use after half a century!Journal of cosmetic dermatology · 2021
- Dapsone-associated fixed drug eruption.Expert review of clinical pharmacology · 2017
- Dapsone-induced methemoglobinemia.The Annals of pharmacotherapy · 1998
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- sulfone
- Mass
- 248.061949
- Has use
- medication
Show 9 more facts
- melting point
- 177
- chemical formula
- C₁₂H₁₂N₂O₂S
- medical condition treated
- dermatitis herpetiformis
- World Health Organisation international non-proprietary name
- dapsone
- subject has role
- bactericide
- canonical SMILES
- C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
- defined daily dose
- 50
- has characteristic
- bitterness
- Commons category
- Dapsone
Sources (7)
via Wikidata · CC0
Article · Nederlands
Dapson (INN) is een antibioticum dat wordt gebruikt bij de behandeling van lepra (tegen Mycobacterium leprae), dermatitis herpetiformis en andere blaasvormende huidziekten. Om het risico op resistentievorming te verminderen wordt het meestal in combinatie met andere middelen gebruikt. De chemische naam van dapson is 4,4'-diaminodifenylsulfon. Het wordt ook diafenylsulfon genoemd. Het werd in de jaren 1930 door IG Farben geoctrooieerd. Dapson is een organisch diamine dat ook kan gebruikt worden voor de synthese van polyamide. Het wordt ook gebruikt als hardener (vernetter) in epoxyharsen. De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA