Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
dapsona
Sign in to saveAlso known as 4,4'-Diaminodiphenylsulfone, DDS, 4,4'-Sulfonyldianilin, 4,4'-sulfonyldianiline, DADPS, P,P-Sulphonylbisbenzamine, Bis(P-aminophenyl) sulfone, P,P'-diaminodiphenyl sulfone
composto químico
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 460773489
- Drug.IUPAC_name
- 4-[(4-aminobenzene)sulfonyl]aniline
- Drug.image
- Dapsone.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.image2
- Dapsone3d.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.tradename
- Aczone, others
- Drug.MedlinePlus
- a682128
- Drug.DailyMedID
- Dapsone
- Drug.pregnancy_US
- C
- Drug.routes_of_administration
- By mouth, topical
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_US
- Rx-only
- Drug.legal_status
- Rx-only
- Drug.bioavailability
- 70 to 80%
- Drug.protein_bound
- 70 to 90%
- Drug.metabolism
- Liver (mostly CYP2E1-mediated)
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C12H12N2O2S
- Molecular weight
- 248.3 g/mol
- IUPAC name
- 4-(4-aminophenyl)sulfonylaniline
- SMILES
- C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
- InChIKey
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 1
- Polar surface area
- 94.6 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1979
- Admin. routes
- oral, topical
- Indications
- acne, stroke, malaria, non-small cell lung carcinoma
via ChEMBL · EBI
Research
7,492 papers- Dapsone Use in Dermatology.American journal of clinical dermatology · 2024
- Dapsone.Dermatology online journal · 2002
- Dapsone for acne: Still in use after half a century!Journal of cosmetic dermatology · 2021
- Dapsone-associated fixed drug eruption.Expert review of clinical pharmacology · 2017
- Dapsone-induced methemoglobinemia.The Annals of pharmacotherapy · 1998
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- sulfone
- Mass
- 248.061949
- Has use
- medication
Show 9 more facts
- melting point
- 177
- chemical formula
- C₁₂H₁₂N₂O₂S
- medical condition treated
- dermatitis herpetiformis
- World Health Organisation international non-proprietary name
- dapsone
- subject has role
- bactericide
- canonical SMILES
- C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
- defined daily dose
- 50
- has characteristic
- bitterness
- Commons category
- Dapsone
Sources (7)
via Wikidata · CC0
Article · Português
A dapsona, também conhecida como diaminodifenil sulfona (DDS), é um antibiótico da classe das sulfonas, comumente usado em combinação com a rifampicina e a clofazimina para o tratamento da Hanseníase. É uma segunda linha de medicação para o tratamento e prevenção de pneumocistose e para a prevenção da toxoplasmose em pessoas portadoras de imunodeficiência. Além disso, tem sido utilizado para acne, dermatite herpetiforme e várias outras condições de pele. A dapsona está disponível tanto para uso tópico quanto oral. Efeitos colaterais graves podem incluir: uma diminuição nas células do sangue, degradação das células vermelhas no sangue, especialmente naqueles com Deficiência em glucose-6-fosfato desidrogenase (G-6-PD), ou hipersensibilidade. Efeitos colaterais comuns incluem náuseas e perda de apetite. Outros efeitos colaterais incluem inflamação do fígado e diversas erupções cutâneas. Embora não seja totalmente clara a segurança do uso durante a gravidez, alguns médicos recomendam que seu uso seja contínuo em pacientes com hanseníase. A dapsona foi inicialmente estudada como um antibiótico em 1937. A sua utilização para a hanseníase começou em 1945. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, os medicamentos mais necessários, eficazes e seguros em um sistema de saúde. A forma oral está disponível como um medicamento genérico e possui preços acessíveis.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA