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dapsona

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ422226· pop 35· linked from 390 articles

Also known as 4,4'-Diaminodiphenylsulfone, DDS, 4,4'-Sulfonyldianilin, 4,4'-sulfonyldianiline, DADPS, P,P-Sulphonylbisbenzamine, Bis(P-aminophenyl) sulfone, P,P'-diaminodiphenyl sulfone

composto químico

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
460773489
Drug.IUPAC_name
4-[(4-aminobenzene)sulfonyl]aniline
Drug.image
Dapsone.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.image2
Dapsone3d.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.tradename
Aczone, others
Drug.MedlinePlus
a682128
Drug.DailyMedID
Dapsone
Drug.pregnancy_US
C
Drug.routes_of_administration
By mouth, topical
Drug.legal_AU
S4
Drug.legal_US
Rx-only
Drug.legal_status
Rx-only
Drug.bioavailability
70 to 80%
Drug.protein_bound
70 to 90%
Drug.metabolism
Liver (mostly CYP2E1-mediated)

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C12H12N2O2S
Molecular weight
248.3 g/mol
IUPAC name
4-(4-aminophenyl)sulfonylaniline
SMILES
C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChIKey
MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
XLogP
1
Polar surface area
94.6 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1979
Admin. routes
oral, topical
Indications
acne, stroke, malaria, non-small cell lung carcinoma

via ChEMBL · EBI

Research

7,492 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
sulfone
Mass
248.061949
Has use
medication
Show 9 more facts
melting point
177
chemical formula
C₁₂H₁₂N₂O₂S
medical condition treated
dermatitis herpetiformis
World Health Organisation international non-proprietary name
dapsone
subject has role
bactericide
canonical SMILES
C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
defined daily dose
50
has characteristic
bitterness
Commons category
Dapsone
Sources (7)

via Wikidata · CC0

Article · Português

A dapsona, também conhecida como diaminodifenil sulfona (DDS), é um antibiótico da classe das sulfonas, comumente usado em combinação com a rifampicina e a clofazimina para o tratamento da Hanseníase. É uma segunda linha de medicação para o tratamento e prevenção de pneumocistose e para a prevenção da toxoplasmose em pessoas portadoras de imunodeficiência. Além disso, tem sido utilizado para acne, dermatite herpetiforme e várias outras condições de pele. A dapsona está disponível tanto para uso tópico quanto oral. Efeitos colaterais graves podem incluir: uma diminuição nas células do sangue, degradação das células vermelhas no sangue, especialmente naqueles com Deficiência em glucose-6-fosfato desidrogenase (G-6-PD), ou hipersensibilidade. Efeitos colaterais comuns incluem náuseas e perda de apetite. Outros efeitos colaterais incluem inflamação do fígado e diversas erupções cutâneas. Embora não seja totalmente clara a segurança do uso durante a gravidez, alguns médicos recomendam que seu uso seja contínuo em pacientes com hanseníase. A dapsona foi inicialmente estudada como um antibiótico em 1937. A sua utilização para a hanseníase começou em 1945. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, os medicamentos mais necessários, eficazes e seguros em um sistema de saúde. A forma oral está disponível como um medicamento genérico e possui preços acessíveis.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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