Hipericina

Also known as 1:6:8:10:11:13-hexahydroxy-3:4-dimethyl-meso-naphthodianthrene-7:14-dione, hypericum red

compuesto químico

In the Vinony graph

Within Vinony's link graph, Hipericina is referenced by 205 other articles, and connects out to DL-glutamic acid, NMDA receptor and pentamidine.

Vinony files it under 3-Hydroxypropenals within hydroxyquinones, Biological pigments and Chembox image size set.

Its subject is documented across 22 Wikipedia language editions.

Chemical data

Formula: C30H16O8
Molecular weight: 504.4 g/mol
IUPAC name: 5,7,11,18,22,24-hexahydroxy-13,16-dimethyloctacyclo[13.11.1.12,10.03,8.04,25.019,27.021,26.014,28]octacosa-1(27),2(28),3,5,7,10,12,14,16,18,21,23,25-tridecaene-9,20-dione
SMILES: CC1=CC(=C2C3=C4C5=C(C(=CC(=C5C2=O)O)O)C6=C7C4=C8C(=C13)C(=CC(=C8C(=O)C7=C(C=C6O)O)O)C)O
InChIKey: BTXNYTINYBABQR-UHFFFAOYSA-N
XLogP: 6.9
Polar surface area: 156 Å²
H-bond donors: 6
H-bond acceptors: 8
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase: Phase 3
Molecule type: Small molecule
Indications: HIV infection, Cutaneous T-cell lymphoma, mycosis fungoides, psoriasis vulgaris

via ChEMBL · EBI

Research

1,653 papers

Hypericin: A natural anthraquinone as promising therapeutic agent.Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology · 2023
Hypericin in photobiological assays: An overview.Photodiagnosis and photodynamic therapy · 2021
Hypericin-mediated photodynamic therapy for the treatment of cancer: a review.The Journal of pharmacy and pharmacology · 2021
Hypericin as a promising natural bioactive naphthodianthrone: A review of its pharmacology, pharmacokinetics, toxicity, and safety.Phytotherapy research : PTR · 2023
Hypericin and its anticancer effects: From mechanism of action to potential therapeutic application.Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology · 2022

via PubMed

Wikidata facts

Mass: 504.084517

Show 5 more facts

found in taxon: Hypericum aucheri
chemical formula: C₃₀H₁₆O₈
subject has role: enzyme inhibitor
canonical SMILES: CC1=CC(=C2C3=C1C4=C5C(=C(C=C4C)O)C(=O)C6=C(C=C(C7=C6C5=C3C8=C7C(=CC(=C8C2=O)O)O)O)O)O
Commons category: Hypericin

Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Español

La hipericina (químicamente: 1,3,4,6,8,13-hexahidroxi-10,11-dimetilfenantro(1,10,9,8-opqra)perilen-7,14-diona número CAS ) es un derivado rojo de la antraquinona que, junto con la hiperforina, es uno de los componentes activos principales de la hierba de San Juan o hipérico (Hypericum perforatum). Se cree que la hipericina actúa como un antibiótico e inhibidor no selectivo de la cinasa. La hipericina puede inhibir la acción de la enzima dopamina β-hidroxilasa, elevando los niveles de dopamina, aunque así posiblemente disminuya la concentración de adrenalina y noradrenalina (también llamadas epinefrina y norepinefrina, respectivamente). Puede causar fotosensibilidad (sensibilidad a la luz) cuando se sobrepasa la dosis recomendada. Debido a que la hipericina se acumula preferencialmente en tejidos cancerosos, también se utiliza como indicador de células cancerosas. Además, se está investigando el papel de la hipericina como agente en la terapia fotodinámica, por el que un compuesto bioquímico será absorbido por el organismo y se hará visible más adelante con la luz espectro-específica de las lámparas especializadas o de las fuentes de láser, para fines terapéuticos. Destaca la mayor concentración de Hy-G en los tejidos de los estambres de Hypericum perforatum. La hipericina se emplea (extraída de la hierba de San Juan o preparando la hierba en infusión) especialmente como fármaco antidepresivo, especialmente para casos en los que la depresión es moderada.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA