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Ivermectin is a chemical compound with the formula C₉₅H₁₄₆O₂₈. Its mass is 1736.2, and it has a defined daily dose of 12. The molecule possesses a topological polar surface area of 340, with 6 hydrogen bond donors and 28 hydrogen bond acceptors. It carries a charge of 0.
The compound is identified by the InChIKey SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N and the NCI Thesaurus ID C61796. It is associated with a PubChem CID of 9812710. A Commons category exists for ivermectin. The subject is referenced by 1,644 other encyclopedia articles and has a PubMed count of 11981.
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Chemical data
- Formula
- C95H146O28
- Molecular weight
- 1736.2 g/mol
- IUPAC name
- (1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one;(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-21,24-dihydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethyl-6'-propan-2-ylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
- SMILES
- CC[C@H](C)[C@@H]1[C@H](CC[C@@]2(O1)C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)OC)\C)C.C[C@H]1CC[C@]2(C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)O)OC)OC)\C)O[C@@H]1C(C)C
- InChIKey
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N
- Polar surface area
- 340 Ų
- H-bond donors
- 6
- H-bond acceptors
- 28
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
11,981 papers- Ivermectin, a potential anticancer drug derived from an antiparasitic drug.Pharmacological research · 2021
- Ivermectin: a mini-review.Clinical toxicology (Philadelphia, Pa.) · 2022
- Ivermectin in Cancer Treatment: Should Healthcare Providers Caution or Explore Its Therapeutic Potential?Current oncology reports · 2025
- Ivermectin for preventing and treating COVID-19.The Cochrane database of systematic reviews · 2022
- Ivermectin and non-parasitic disorders: An update.Current opinion in pharmacology · 2025
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- mixture
- Mass
- 1736.2
- Image
- Ivermectin skeletal.svg
- Has use
- medication
Show 9 more facts
- canonical SMILES
- CCC(C)C1C(CCC2(O1)CC3CC(O2)CC=C(C(C(C=CC=C4COC5C4(C(C=C(C5O)C)C(=O)O3)O)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC)OC)C)C.CC1CCC2(CC3CC(O2)CC=C(C(C(C=CC=C4COC5C4(C(C=C(C5O)C)C(=O)O3)O)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CC(C(C(O7)C)O)OC)OC)C)OC1C(C)C
- chemical formula
- C₉₅H₁₄₆O₂₈
- World Health Organisation international non-proprietary name
- ivermectin
- medical condition treated
- onchocerciasis
- defined daily dose
- 12
- NCI Thesaurus ID
- C61796
- subject has role
- essential medicine
- described at URL
- www.theatlantic.com/science/archive/2021/10/ivermectin-research-problems/620473/?utm_source=pocket-newtab-global-en-GB
- Commons category
- Ivermectin
Sources (7)
via Wikidata · CC0
Article · Português
Ivermectina é um fármaco usado no tratamento de vários tipos de infestações por parasitas. Entre elas estão a infestação por piolhos, sarna, oncocercose, estrongiloidíase, tricuríase, ascaridíase e filaríase linfática. Em infestações externas, pode ser administrada por via oral ou aplicada na pele. O contacto com os olhos deve ser evitado. Os efeitos secundários mais comuns são olhos vermelhos, pele seca e sensação de queimadura. Não é claro se a sua administração é segura durante a gravidez, embora seja provavelmente aceitável o seu uso durante a amamentação. A ivermectina pertence a uma classe de medicamentos denominada avermectinas. O mecanismo de ação consiste em fazer aumentar a permeabilidade da membrana celular do parasita, o que resulta na sua paralisia e morte. A ivermectina foi descoberta em 1975 e introduzida no mercado em 1981. Faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde, uma lista com os medicamentos mais seguros e eficazes fundamentais num sistema de saúde, se administrado de acordo com as doses autorizadas. Em doses mais altas ou em tratamento por período longo, há risco de danos renais e hepáticos, hepatite medicamentosa, coma, convulsão e até morte. Em outros animais é usada na prevenção e tratamento de dirofilariose e outras doenças.
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