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amitriptilina
Sign in to saveAlso known as amitryptiline, 5-(gamma-dimethylaminopropylidene)-5H-dibenzo[a,d][1,4]cycloheptadiene, 3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-N,N-dimethylpropan-1-amine, 5-(3-dimethylaminopropylidene)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene, 5-(3-dimethylaminopropylidene)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptatriene, 10,11-dihydro-N,N-dimethyl-5H-dibenzo(a,d)heptalene-delta(5),gamma-propylamine, 10,11-dihydro-5-(gamma-dimethylaminopropylidene)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene, 10,11-dihydro-N,N-dimethyl-5H-dibenzo[a,d]heptalene-delta(5),gamma-propylamine
compuesto químico
OverviewAI-generated
Amitriptyline is a chemical compound with the formula C₂₀H₂₃N. Its IUPAC name is N,N-dimethyl-3-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenylidene)propan-1-amine. The compound has a mass of 277.183 and a defined daily dose of 75.
Chemical properties include an xlogp of 5, a topological polar surface area of 3.2, and a charge of 0. It has zero hydrogen bond donors and one hydrogen bond acceptor. The canonical SMILES notation for the molecule is CN(C)CCC=C1C2=CC=CC=C2CCC3=CC=CC=C31.
Amitriptyline is referenced by 4,158 other encyclopedia articles. A search for the term in PubMed yields a count of 10,509 entries.
Synthesized by Vinony from 19 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 477169407
- Drug.image
- Amitriptyline2DACS.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 200
- Drug.image2
- Amitriptyline-from-picrate-xtal-3D-balls.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 250
- Drug.tradename
- Elavil, others
- Drug.MedlinePlus
- a682388
- Drug.DailyMedID
- Amitriptyline
- Drug.pregnancy_AU
- C
- Drug.routes_of_administration
- Oral, intramuscular injection
- Drug.class
- Tricyclic antidepressant (TCA)
- Drug.ATC_prefix
- N06
- Drug.ATC_suffix
- AA09
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_BR
- C1
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C20H23N
- Molecular weight
- 277.4 g/mol
- IUPAC name
- N,N-dimethyl-3-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenylidene)propan-1-amine
- SMILES
- CN(C)CCC=C1C2=CC=CC=C2CCC3=CC=CC=C31
- InChIKey
- KRMDCWKBEZIMAB-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 5
- Polar surface area
- 3.2 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 1
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1961
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- diabetes mellitus, reproductive system disease, pain, neuropathy
via ChEMBL · EBI
Research
10,509 papers- Amitriptyline's anticholinergic adverse drug reactions-A systematic multiple-indication review and meta-analysis.PloS one · 2023
- Classics in Chemical Neuroscience: Amitriptyline.ACS chemical neuroscience · 2021
- [Amitriptyline].Therapeutique (La Semaine des hopitaux) · 1969
- Amitriptyline for the treatment of fibromyalgia: a comprehensive review.Expert review of neurotherapeutics · 2015
- Amitriptyline intoxication in bullfrogs causes widening of QRS complexes in electrocardiogram.The Journal of veterinary medical science · 2023
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- carbon
- Mass
- 277.183
- Has use
- medication
Show 11 more facts
- chemical formula
- C₂₀H₂₃N
- significant drug interaction
- fluvoxamine
- Commons category
- Amitriptyline
- World Health Organisation international non-proprietary name
- amitriptyline
- medical condition treated
- migraine
- canonical SMILES
- CN(C)CCC=C1C2=CC=CC=C2CCC3=CC=CC=C31
- subject has role
- essential medicine
- physically interacts with
- solute carrier family 6 member 4
- legal status (medicine)
- boxed warning
- route of administration
- intravenous infusion and defusion
- defined daily dose
- 75
Sources (7)
via Wikidata · CC0
Article · Español
Amitriptilina, vendido bajo las marcas comerciales Elavil, Tryptanol, Tryptizol, Laroxyl, Sarotex, Lentizo entre otras, es una medicina usada para el tratamiento de enfermedades mentales, como el Trastorno depresivo mayor y trastornos de ansiedad, el Trastorno por déficit de atención con hiperactividad, Trastorno bipolar. y la Ensoñación excesiva. Otros usos incluyen la prevención de migrañas, el tratamiento del dolor neuropático como la fibromialgia. Es un antidepresivo triciclico (TCA) y su mecanismo de acción no es claro. La amitriptilina se toma vía oral. Está disponible como genérico. Los efectos secundarios comunes incluyen resequedad en la boca, dificultad para ver, presión arterial baja al pararse, disminución de la libido, somnolencia y estreñimiento. Los efectos secundarios graves pueden incluir convulsiones, un mayor riesgo de suicidio en personas menores de 25 años, retención urinaria, glaucoma y una serie de problemas cardíacos. No debe tomarse con inhibidores MAO o la medicación cisaprida. La amitriptilina puede causar problema si se toma durante el embarazo, aunque su uso durante la lactancia parece ser relativamente seguro. La amitriptilina fue descubierta en 1960 y aprobada por la Food and Drug Administration (FDA) de Estados Unidos en 1961. Está en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud como una de las medicinas más efectivas y seguras requeridas en un sistema de salud. El costo mayorista en el mundo en desarrollo a 2014 estuvo entre 0.01 y 0.04 USD por dosis. En los Estados Unidos cuesta alrededor de 0.20 USD por dosis.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA