File:Thalidomide_enantiomers.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
ثاليدوميد
Sign in to saveAlso known as K-17, 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)phthalimide, (±)-thalidomide, 3-Phthalimidoglutarimide, N-Phthalyl-glutaminsaeure-imid, Talidomida, Thalidomidum
مركب كيميائي
Thalidomide is a medication taken by mouth that is used today to treat various cancers, graft-versus-host disease, skin conditions, and certain HIV-related problems. It matters because it is an effective treatment option for several serious medical conditions, though it has been associated with some complications in certain uses, such as increases in HIV viral load in some patients.
AI-generated from the Wikipedia summary — may contain errors.
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.Verifiedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 420478187
- Drug.image
- Thalidomide enantiomers.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 200
- Drug.chirality
- Racemic mixture
- Drug.tradename
- Contergan, Thalomid, others
- Drug.MedlinePlus
- a699032
- Drug.licence_EU
- yes
- Drug.DailyMedID
- Thalidomide
- Drug.licence_US
- Thalidomide
- Drug.pregnancy_AU
- X
- Drug.routes_of_administration
- By mouth
- Drug.ATC_prefix
- L04
- Drug.ATC_suffix
- AX02
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_BR
- C3
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C13H10N2O4
- Molecular weight
- 258.23 g/mol
- IUPAC name
- 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
- SMILES
- C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
- InChIKey
- UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.3
- Polar surface area
- 83.6 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
Withdrawn- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1956
- Admin. routes
- oral
- Indications
- immune system disease, Crohn's disease, systemic scleroderma, sarcoma
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Has part
- carbon
- Mass
- 258.064057
- Has use
- medication
Show 11 more facts
- Commons category
- Thalidomide
- chemical formula
- C₁₃H₁₀N₂O₄
- medical condition treated
- multiple myeloma
- World Health Organisation international non-proprietary name
- thalidomide
- canonical SMILES
- C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
- defined daily dose
- 0.1
- MCN code
- 2925.19.10
- native label
- Thalidomide
- route of administration
- oral administration
- has effect
- Phocomelia due to thalidomide
- physically interacts with
- Cereblon
Sources (12)
via Wikidata · CC0
Article · العربية
الثاليدوميد (بالإنجليزية: Thalidomide)، هو دواء، يُعطى عن طريق الفم، يستخدم لعلاج عدد من السرطانات (بما في ذلك الورم النخاعي المتعدد)، وعدد من الأمراض الجلدية بما في ذلك مضاعفات الجذام. في حين أنه قد تم استخدامه في عدد من الحالات المرتبطة بفيروس نقص المناعة البشرية، مثل هذا الاستخدام يرتبط عادةً بمستويات متزايدة من الفيروس. في ستينيات القرن الماضي، كان يستخدم كمهدئ للحوامل مع دعاية بأنه آمن ولكن الشركة المنتجة كانت مخطئة فقد ولد جيل من الأطفال بلا أقدام أو أيدي. تسبب الدواء بتشوهات خلقية للأطفال المولودين في خمسينيات ومطلع ستينيات القرن العشرين الميلادي. وفي كثير من الحالات الوخيمة تم ولادة أطفال بدون أيدٍ أو أرجل. كما كانت هناك ولادات أخرى بأيد أو أرجل شبيهة بالزعانف وهي حالة تعرف باسم فقمية الأطراف. واشتملت التشوهات الأخرى على فقد الأذنين أو تشوهها أو شذوذ في تكون الحبل الشوكي أو القلب أو بعض الأعضاء الأخرى. وقد بلغ عدد الأطفال المولودين بتشوهات بسبب استخدام الثاليدوميد نحو 12,000 طفل في 46 دولة حول العالم. هناك مصاوغان مرآتيان للثاليدوميد:يساري: (S)-ثاليدوميديميني: (R)-ثاليدوميد بحلول عام 1957 م، انتشر استخدام عقار الثاليدوميد في ألمانيا وكندا واليابان وغيرها من الدول. فقد وصفه الأطباء كعلاج مركِّن (مسكّن)، ولعلاج النساء الحوامل من غثيان الصباح. أما في الولايات المتحدة الأمريكية فقد منعت إدارة الغذاء والدواء استخدام هذا الدواء فلم يتم ترويجه في أسواقها. وفي عام 1960 م، هال الأطباء الأعداد المتزايدة من الأطفال المولودين بتشوهات خلقية، وثبت للباحثين مسؤولية الثاليدوميد عن هذه التشوهات. وأيقن العلماء من حتمية ظهور هذه التشوهات حتى لو تعاطت السيدة الحامل هذا العقار لمرة واحدة في شهور الحمل الأولى فتم حظر استخدام هذا العقار عام 1962م. يمنع الثاليدوميد نمو الأوعية الدموية الجديدة بجسم الإنسان مما يسبب التشوهات الخلقية. فالأوعية الدموية الجديدة مهمة لنمو أطراف الأجنة. ويعتقد العلماء أن الثاليدوميد قد يكون مناسباً لعلاج الأورام السرطانية التي تحتاج دائماً لنمو أوعية دموية جديدة. ويلغي الثاليدوميد فاعلية عامل الورم النخري ألفا وهو بروتين يسبب الالتهابات والحمى ونقص الوزن وحالات مرضية أخرى. وتزيد كثير من الأمراض مثل الجذام والدرن والذئية والأيدز (متلازمة عوز المناعة المكتسب) مستوى عامل الورم النخري ألفا في جسم الإنسان. وأثبت الباحثون نجاح الثاليدوميد في علاج كافة هذه الأمراض. وفي عام 1998 م، وافقت إدارة الغذاء والدواء بالولايات المتحدة على استخدام الثاليدوميد في علاج الجذام. واستحدثت الإدارة نظام توزيع خاص يضمن عدم وصول هذا العقار للنساء الحوامل. وبمقتضى هذا النظام فإن على الأطباء إحاطة مرضاهم بمخاطر هذا العقار، ويقدم الصيدلانيون وصفاً مفصلاً لتركيب الدواء. ويوقع المريض على صيغة تثبت إدراكه لمخاطر العقار، ويلتزم بعدم مشاركة أحد غيره لهذا العقار. ويقدم النساء اللواتي في سن الإنجاب ما يثبت استخدامهن لوسائل تنظيم النسل، كما يخضعن لاختبارات التأكد من وجود الحمل طيلة فترة استخدامهن للعقار. ويأمل الأطباء بتطبيق هذا النظام توفير العقار بأمان لمن يحتاجه.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA