Skip to content
ثاليدوميد

File:Thalidomide_enantiomers.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ203174· pop 54· linked from 1,091 articles

ثاليدوميد

Sign in to save

Also known as K-17, 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)phthalimide, (±)-thalidomide, 3-Phthalimidoglutarimide, N-Phthalyl-glutaminsaeure-imid, Talidomida, Thalidomidum

مركب كيميائي

AI overview

Thalidomide is a medication taken by mouth that is used today to treat various cancers, graft-versus-host disease, skin conditions, and certain HIV-related problems. It matters because it is an effective treatment option for several serious medical conditions, though it has been associated with some complications in certain uses, such as increases in HIV viral load in some patients.

AI-generated from the Wikipedia summary — may contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.Verifiedfields
changed
Drug.verifiedrevid
420478187
Drug.image
Thalidomide enantiomers.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
200
Drug.chirality
Racemic mixture
Drug.tradename
Contergan, Thalomid, others
Drug.MedlinePlus
a699032
Drug.licence_EU
yes
Drug.DailyMedID
Thalidomide
Drug.licence_US
Thalidomide
Drug.pregnancy_AU
X
Drug.routes_of_administration
By mouth
Drug.ATC_prefix
L04
Drug.ATC_suffix
AX02
Drug.legal_AU
S4
Drug.legal_BR
C3

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C13H10N2O4
Molecular weight
258.23 g/mol
IUPAC name
2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
SMILES
C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
InChIKey
UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
XLogP
0.3
Polar surface area
83.6 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Withdrawn
Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1956
Admin. routes
oral
Indications
immune system disease, Crohn's disease, systemic scleroderma, sarcoma

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
258.064057
Has use
medication
Show 11 more facts
Commons category
Thalidomide
chemical formula
C₁₃H₁₀N₂O₄
medical condition treated
multiple myeloma
World Health Organisation international non-proprietary name
thalidomide
canonical SMILES
C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
defined daily dose
0.1
MCN code
2925.19.10
native label
Thalidomide
route of administration
oral administration
physically interacts with
Cereblon
Sources (12)

via Wikidata · CC0

Article · العربية

الثاليدوميد (بالإنجليزية: Thalidomide)‏، هو دواء، يُعطى عن طريق الفم، يستخدم لعلاج عدد من السرطانات (بما في ذلك الورم النخاعي المتعدد)، وعدد من الأمراض الجلدية بما في ذلك مضاعفات الجذام. في حين أنه قد تم استخدامه في عدد من الحالات المرتبطة بفيروس نقص المناعة البشرية، مثل هذا الاستخدام يرتبط عادةً بمستويات متزايدة من الفيروس. في ستينيات القرن الماضي، كان يستخدم كمهدئ للحوامل مع دعاية بأنه آمن ولكن الشركة المنتجة كانت مخطئة فقد ولد جيل من الأطفال بلا أقدام أو أيدي. تسبب الدواء بتشوهات خلقية للأطفال المولودين في خمسينيات ومطلع ستينيات القرن العشرين الميلادي. وفي كثير من الحالات الوخيمة تم ولادة أطفال بدون أيدٍ أو أرجل. كما كانت هناك ولادات أخرى بأيد أو أرجل شبيهة بالزعانف وهي حالة تعرف باسم فقمية الأطراف. واشتملت التشوهات الأخرى على فقد الأذنين أو تشوهها أو شذوذ في تكون الحبل الشوكي أو القلب أو بعض الأعضاء الأخرى. وقد بلغ عدد الأطفال المولودين بتشوهات بسبب استخدام الثاليدوميد نحو 12,000 طفل في 46 دولة حول العالم. هناك مصاوغان مرآتيان للثاليدوميد:يساري: (S)-ثاليدوميديميني: (R)-ثاليدوميد بحلول عام 1957 م، انتشر استخدام عقار الثاليدوميد في ألمانيا وكندا واليابان وغيرها من الدول. فقد وصفه الأطباء كعلاج مركِّن (مسكّن)، ولعلاج النساء الحوامل من غثيان الصباح. أما في الولايات المتحدة الأمريكية فقد منعت إدارة الغذاء والدواء استخدام هذا الدواء فلم يتم ترويجه في أسواقها. وفي عام 1960 م، هال الأطباء الأعداد المتزايدة من الأطفال المولودين بتشوهات خلقية، وثبت للباحثين مسؤولية الثاليدوميد عن هذه التشوهات. وأيقن العلماء من حتمية ظهور هذه التشوهات حتى لو تعاطت السيدة الحامل هذا العقار لمرة واحدة في شهور الحمل الأولى فتم حظر استخدام هذا العقار عام 1962م. يمنع الثاليدوميد نمو الأوعية الدموية الجديدة بجسم الإنسان مما يسبب التشوهات الخلقية. فالأوعية الدموية الجديدة مهمة لنمو أطراف الأجنة. ويعتقد العلماء أن الثاليدوميد قد يكون مناسباً لعلاج الأورام السرطانية التي تحتاج دائماً لنمو أوعية دموية جديدة. ويلغي الثاليدوميد فاعلية عامل الورم النخري ألفا وهو بروتين يسبب الالتهابات والحمى ونقص الوزن وحالات مرضية أخرى. وتزيد كثير من الأمراض مثل الجذام والدرن والذئية والأيدز (متلازمة عوز المناعة المكتسب) مستوى عامل الورم النخري ألفا في جسم الإنسان. وأثبت الباحثون نجاح الثاليدوميد في علاج كافة هذه الأمراض. وفي عام 1998 م، وافقت إدارة الغذاء والدواء بالولايات المتحدة على استخدام الثاليدوميد في علاج الجذام. واستحدثت الإدارة نظام توزيع خاص يضمن عدم وصول هذا العقار للنساء الحوامل. وبمقتضى هذا النظام فإن على الأطباء إحاطة مرضاهم بمخاطر هذا العقار، ويقدم الصيدلانيون وصفاً مفصلاً لتركيب الدواء. ويوقع المريض على صيغة تثبت إدراكه لمخاطر العقار، ويلتزم بعدم مشاركة أحد غيره لهذا العقار. ويقدم النساء اللواتي في سن الإنجاب ما يثبت استخدامهن لوسائل تنظيم النسل، كما يخضعن لاختبارات التأكد من وجود الحمل طيلة فترة استخدامهن للعقار. ويأمل الأطباء بتطبيق هذا النظام توفير العقار بأمان لمن يحتاجه.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (20)