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talidomida

File:Thalidomide_enantiomers.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

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talidomida

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Also known as K-17, 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)phthalimide, (±)-thalidomide, 3-Phthalimidoglutarimide, N-Phthalyl-glutaminsaeure-imid, Thalidomidum

compuesto químico sedante y calmante, teratogénico

AI overview

Thalidomide is a medication taken by mouth that is used today to treat various cancers, graft-versus-host disease, skin conditions, and certain HIV-related problems. It matters because it is an effective treatment option for several serious medical conditions, though it has been associated with some complications in certain uses, such as increases in HIV viral load in some patients.

AI-generated from the Wikipedia summary — may contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.Verifiedfields
changed
Drug.verifiedrevid
420478187
Drug.image
Thalidomide enantiomers.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
200
Drug.chirality
Racemic mixture
Drug.tradename
Contergan, Thalomid, others
Drug.MedlinePlus
a699032
Drug.licence_EU
yes
Drug.DailyMedID
Thalidomide
Drug.licence_US
Thalidomide
Drug.pregnancy_AU
X
Drug.routes_of_administration
By mouth
Drug.ATC_prefix
L04
Drug.ATC_suffix
AX02
Drug.legal_AU
S4
Drug.legal_BR
C3

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C13H10N2O4
Molecular weight
258.23 g/mol
IUPAC name
2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
SMILES
C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
InChIKey
UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
XLogP
0.3
Polar surface area
83.6 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Withdrawn
Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1956
Admin. routes
oral
Indications
immune system disease, Crohn's disease, systemic scleroderma, sarcoma

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
258.064057
Has use
medication
Show 11 more facts
Commons category
Thalidomide
chemical formula
C₁₃H₁₀N₂O₄
medical condition treated
multiple myeloma
World Health Organisation international non-proprietary name
thalidomide
canonical SMILES
C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
defined daily dose
0.1
MCN code
2925.19.10
native label
Thalidomide
route of administration
oral administration
physically interacts with
Cereblon
Sources (12)

via Wikidata · CC0

Article · Español

La talidomida es un fármaco desarrollado por la compañía farmacéutica alemana Grünenthal GmbH y comercializado de 1957 a 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo, causando miles de casos de malformaciones congénitas[cita requerida]. Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que, en un principio, se creyó que no causaba casi ningún efecto secundario y, en caso de ingestión masiva, no resultaba letal[cita requerida]. Este medicamento, producido por Grünenthal GmbH en Alemania, provocó miles de nacimientos de bebés afectados de focomelia, anomalía congénita que se caracterizaba por la carencia o excesiva cortedad de las extremidades[cita requerida]. La talidomida afectaba a los fetos de dos maneras: bien que la madre tomara el medicamento directamente como sedante o calmante de náuseas o bien que fuera el padre quien lo tomase, ya que la talidomida afectaba al esperma transmitiendo los efectos nocivos desde el momento de la concepción[cita requerida]. Una vez comprobados los efectos teratogénicos nocivos del medicamento (que provocaban malformaciones congénitas) descubiertos inicialmente por el doctor Widukind Lenz​ y su compañero de la Clínica Universitaria de Hamburgo, el español Claus Knapp,​ este fue retirado en los países donde había sido comercializado bajo diferentes nombres. España fue de los últimos, pues lo retiró en 1963.​ Investigando se descubrió que había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono, cosa que hasta entonces no se tenía en cuenta. Se trataba, por tanto, de una sola molécula con dos enantiómeros. Están pues (según la nomenclatura actual) la forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S que producía efectos teratogénicos y la que causaba amelia. Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la estereoisomería en moléculas, utilizando el sistema R/S actual. La talidomida fue comercializada bajo estos nombres (entre otros): Imidan, Varian, Contergan, Gluto Naftil, Softenon, Noctosediv, Entero-sediv, Entero-Sediv-Suspenso…

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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