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thalidomide

File:Thalidomide_enantiomers.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

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thalidomide

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Also known as K-17, 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)phthalimide, (±)-thalidomide, 3-Phthalimidoglutarimide, N-Phthalyl-glutaminsaeure-imid, Talidomida, Thalidomidum

composé chimique

AI overview

Thalidomide is a medication taken by mouth that is used today to treat various cancers, graft-versus-host disease, skin conditions, and certain HIV-related problems. It matters because it is an effective treatment option for several serious medical conditions, though it has been associated with some complications in certain uses, such as increases in HIV viral load in some patients.

AI-generated from the Wikipedia summary — may contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.Verifiedfields
changed
Drug.verifiedrevid
420478187
Drug.image
Thalidomide enantiomers.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
200
Drug.chirality
Racemic mixture
Drug.tradename
Contergan, Thalomid, others
Drug.MedlinePlus
a699032
Drug.licence_EU
yes
Drug.DailyMedID
Thalidomide
Drug.licence_US
Thalidomide
Drug.pregnancy_AU
X
Drug.routes_of_administration
By mouth
Drug.ATC_prefix
L04
Drug.ATC_suffix
AX02
Drug.legal_AU
S4
Drug.legal_BR
C3

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C13H10N2O4
Molecular weight
258.23 g/mol
IUPAC name
2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
SMILES
C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
InChIKey
UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
XLogP
0.3
Polar surface area
83.6 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Withdrawn
Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1956
Admin. routes
oral
Indications
immune system disease, Crohn's disease, systemic scleroderma, sarcoma

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
258.064057
Has use
medication
Show 11 more facts
Commons category
Thalidomide
chemical formula
C₁₃H₁₀N₂O₄
medical condition treated
multiple myeloma
World Health Organisation international non-proprietary name
thalidomide
canonical SMILES
C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
defined daily dose
0.1
MCN code
2925.19.10
native label
Thalidomide
route of administration
oral administration
physically interacts with
Cereblon
Sources (12)

via Wikidata · CC0

Article · Français

Le thalidomide est un médicament utilisé durant les années 1950 et 1960 comme sédatif et anti-nauséeux, notamment chez les femmes enceintes. Il a été découvert qu'il est à l'origine de graves malformations congénitales. Ces effets tératogènes sont dans un premier temps occultés ou niés, notamment par le fabricant (de). Dans un deuxième temps, ils font l'objet d'un scandale sanitaire qui aboutit au retrait du médicament du marché mondial à partir de 1961. Aujourd'hui, le thalidomide est de nouveau utilisé de façon contrôlée pour ses propriétés immunomodulatrices et antitumorales. Synthétisé en Allemagne de l'Ouest par la firme pharmaceutique suisse Ciba en 1953, le thalidomide est repris par l'entreprise pharmaceutique Grünenthal GmbH en 1954 et mis sur le marché en 1957, principalement en Allemagne et en Grande-Bretagne ainsi que dans plusieurs dizaines d'autres pays, à l'exception des États-Unis et de la France. Bien qu'il soit difficile à estimer, le nombre total des victimes de ses effets tératogènes s'échelonne entre 10 000 et 20 000. Cette tragédie a eu un effet accélérateur important dans la mise en place de normes plus strictes de sécurité sanitaire pour la mise sur le marché des médicaments et des produits chimiques comme les pesticides. Ce scandale a été un déterminant de la création du centre mondial de pharmacovigilance, aujourd'hui basé à Uppsala en Suède. Interdit pour son usage initial, le thalidomide fait depuis le début du XXIe siècle un modeste retour : il est testé dans des essais cliniques pour son efficacité possible sur le traitement de la lèpre, dans le traitement de certaines inflammations (par blocage du TNF), pour la maladie de Crohn, pour certains myélomes multiples avancés et quelques autres cancers spécifiques.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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