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thalidomide
Sign in to saveAlso known as K-17, 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)phthalimide, (±)-thalidomide, 3-Phthalimidoglutarimide, N-Phthalyl-glutaminsaeure-imid, Talidomida, Thalidomidum
composé chimique
Thalidomide is a medication taken by mouth that is used today to treat various cancers, graft-versus-host disease, skin conditions, and certain HIV-related problems. It matters because it is an effective treatment option for several serious medical conditions, though it has been associated with some complications in certain uses, such as increases in HIV viral load in some patients.
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Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.Verifiedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 420478187
- Drug.image
- Thalidomide enantiomers.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 200
- Drug.chirality
- Racemic mixture
- Drug.tradename
- Contergan, Thalomid, others
- Drug.MedlinePlus
- a699032
- Drug.licence_EU
- yes
- Drug.DailyMedID
- Thalidomide
- Drug.licence_US
- Thalidomide
- Drug.pregnancy_AU
- X
- Drug.routes_of_administration
- By mouth
- Drug.ATC_prefix
- L04
- Drug.ATC_suffix
- AX02
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_BR
- C3
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C13H10N2O4
- Molecular weight
- 258.23 g/mol
- IUPAC name
- 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
- SMILES
- C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
- InChIKey
- UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.3
- Polar surface area
- 83.6 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
Withdrawn- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1956
- Admin. routes
- oral
- Indications
- immune system disease, Crohn's disease, systemic scleroderma, sarcoma
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Has part
- carbon
- Mass
- 258.064057
- Has use
- medication
Show 11 more facts
- Commons category
- Thalidomide
- chemical formula
- C₁₃H₁₀N₂O₄
- medical condition treated
- multiple myeloma
- World Health Organisation international non-proprietary name
- thalidomide
- canonical SMILES
- C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
- defined daily dose
- 0.1
- MCN code
- 2925.19.10
- native label
- Thalidomide
- route of administration
- oral administration
- has effect
- Phocomelia due to thalidomide
- physically interacts with
- Cereblon
Sources (12)
via Wikidata · CC0
Article · Français
Le thalidomide est un médicament utilisé durant les années 1950 et 1960 comme sédatif et anti-nauséeux, notamment chez les femmes enceintes. Il a été découvert qu'il est à l'origine de graves malformations congénitales. Ces effets tératogènes sont dans un premier temps occultés ou niés, notamment par le fabricant (de). Dans un deuxième temps, ils font l'objet d'un scandale sanitaire qui aboutit au retrait du médicament du marché mondial à partir de 1961. Aujourd'hui, le thalidomide est de nouveau utilisé de façon contrôlée pour ses propriétés immunomodulatrices et antitumorales. Synthétisé en Allemagne de l'Ouest par la firme pharmaceutique suisse Ciba en 1953, le thalidomide est repris par l'entreprise pharmaceutique Grünenthal GmbH en 1954 et mis sur le marché en 1957, principalement en Allemagne et en Grande-Bretagne ainsi que dans plusieurs dizaines d'autres pays, à l'exception des États-Unis et de la France. Bien qu'il soit difficile à estimer, le nombre total des victimes de ses effets tératogènes s'échelonne entre 10 000 et 20 000. Cette tragédie a eu un effet accélérateur important dans la mise en place de normes plus strictes de sécurité sanitaire pour la mise sur le marché des médicaments et des produits chimiques comme les pesticides. Ce scandale a été un déterminant de la création du centre mondial de pharmacovigilance, aujourd'hui basé à Uppsala en Suède. Interdit pour son usage initial, le thalidomide fait depuis le début du XXIe siècle un modeste retour : il est testé dans des essais cliniques pour son efficacité possible sur le traitement de la lèpre, dans le traitement de certaines inflammations (par blocage du TNF), pour la maladie de Crohn, pour certains myélomes multiples avancés et quelques autres cancers spécifiques.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA