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Thalidomid
Sign in to saveAlso known as K-17, 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)phthalimide, (±)-thalidomide, 3-Phthalimidoglutarimide, N-Phthalyl-glutaminsaeure-imid, Talidomida, Thalidomidum
Schlaf- und Beruhigungsmittel, das zu Fehlbildungen der Gliedmaßen im Mutterleib führt
Thalidomide is a medication taken by mouth that is used today to treat various cancers, graft-versus-host disease, skin conditions, and certain HIV-related problems. It matters because it is an effective treatment option for several serious medical conditions, though it has been associated with some complications in certain uses, such as increases in HIV viral load in some patients.
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Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.Verifiedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 420478187
- Drug.image
- Thalidomide enantiomers.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 200
- Drug.chirality
- Racemic mixture
- Drug.tradename
- Contergan, Thalomid, others
- Drug.MedlinePlus
- a699032
- Drug.licence_EU
- yes
- Drug.DailyMedID
- Thalidomide
- Drug.licence_US
- Thalidomide
- Drug.pregnancy_AU
- X
- Drug.routes_of_administration
- By mouth
- Drug.ATC_prefix
- L04
- Drug.ATC_suffix
- AX02
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_BR
- C3
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C13H10N2O4
- Molecular weight
- 258.23 g/mol
- IUPAC name
- 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
- SMILES
- C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
- InChIKey
- UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.3
- Polar surface area
- 83.6 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Has part
- carbon
- Mass
- 258.064057
- Has use
- medication
Show 11 more facts
- Commons category
- Thalidomide
- chemical formula
- C₁₃H₁₀N₂O₄
- medical condition treated
- multiple myeloma
- World Health Organisation international non-proprietary name
- thalidomide
- canonical SMILES
- C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
- defined daily dose
- 0.1
- MCN code
- 2925.19.10
- native label
- Thalidomide
- route of administration
- oral administration
- has effect
- Phocomelia due to thalidomide
- physically interacts with
- Cereblon
Sources (12)
via Wikidata · CC0
Article · Deutsch
Thalidomid (α-Phthalimidoglutarimid) ist ein 1954 entwickelter Arzneistoff, der als Schlaf- und Beruhigungsmittel unter den Markennamen Contergan und Softenon verkauft wurde und Ende der 1950er/Anfang der 1960er-Jahre zu zahlreichen schweren Schädigungen an ungeborenem Leben (Dysmelien etc.) und damit zum Contergan-Skandal führte. Chemisch gesehen gehört es, wie auch Glutethimid, Methyprylon und Pyrithyldion, zur Gruppe der Piperidindione, einer strukturellen Abwandlung der Barbiturate. Außerdem verfügt der Wirkstoff zusätzlich zur schlaffördernden Wirkung über tumorwachstumshemmende, entzündungshemmende und blutgefäßneubildungshemmende Eigenschaften. Seit dem Jahre 1998 wird Thalidomid in den USA zur Behandlung besonders schwerer Lepraformen und seit 2009 in Deutschland zur Behandlung des multiplen Myeloms unter Beachtung strenger Sicherheitsauflagen verwendet; es wird von der Firma Bristol-Myers Squibb als Generikum angeboten.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA