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talidomide
Sign in to saveAlso known as K-17, 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)phthalimide, (±)-thalidomide, 3-Phthalimidoglutarimide, N-Phthalyl-glutaminsaeure-imid, Talidomida, Thalidomidum
farmaco
Thalidomide is a medication taken by mouth that is used today to treat various cancers, graft-versus-host disease, skin conditions, and certain HIV-related problems. It matters because it is an effective treatment option for several serious medical conditions, though it has been associated with some complications in certain uses, such as increases in HIV viral load in some patients.
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Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.Verifiedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 420478187
- Drug.image
- Thalidomide enantiomers.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 200
- Drug.chirality
- Racemic mixture
- Drug.tradename
- Contergan, Thalomid, others
- Drug.MedlinePlus
- a699032
- Drug.licence_EU
- yes
- Drug.DailyMedID
- Thalidomide
- Drug.licence_US
- Thalidomide
- Drug.pregnancy_AU
- X
- Drug.routes_of_administration
- By mouth
- Drug.ATC_prefix
- L04
- Drug.ATC_suffix
- AX02
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_BR
- C3
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C13H10N2O4
- Molecular weight
- 258.23 g/mol
- IUPAC name
- 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
- SMILES
- C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
- InChIKey
- UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 0.3
- Polar surface area
- 83.6 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Wikidata facts
- Subclass of
- chemical compound
- Has part
- carbon
- Mass
- 258.064057
- Has use
- medication
Show 11 more facts
- Commons category
- Thalidomide
- chemical formula
- C₁₃H₁₀N₂O₄
- medical condition treated
- multiple myeloma
- World Health Organisation international non-proprietary name
- thalidomide
- canonical SMILES
- C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
- defined daily dose
- 0.1
- MCN code
- 2925.19.10
- native label
- Thalidomide
- route of administration
- oral administration
- has effect
- Phocomelia due to thalidomide
- physically interacts with
- Cereblon
Sources (12)
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
La talidomide è un farmaco che fu venduto negli anni cinquanta e sessanta (anche durante la guerra come calmante per i soldati) come sedativo, anti-nausea e ipnotico. Si trattava di un farmaco che aveva un bilancio rischi/benefici estremamente favorevole rispetto agli altri medicinali disponibili all'epoca per lo stesso scopo (i barbiturici). Oggi è utilizzato invece come chemioterapico per diverse patologie. Prodotto in forma di racemo, venne ritirato dal commercio alla fine del 1961, dopo essere stato diffuso in cinquanta paesi sotto quaranta nomi commerciali diversi, fra cui Contergan e Distaval. Il ritiro fu dovuto alla scoperta della teratogenicità di uno dei suoi enantiomeri: le donne trattate con talidomide davano alla luce neonati con gravi alterazioni congenite dello sviluppo degli arti, ovvero amelia (assenza degli arti) o vari gradi di focomelia (riduzione delle ossa lunghe degli arti), generalmente più a carico degli arti superiori che quelli inferiori, più spesso bilateralmente, pur con gradi differenti.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA