Skip to content
Vanillin

File:Vanillin_v3.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ33495· pop 46· linked from 415 articles

Also known as vanilla, p-hydroxy-m-methoxybenzaldehyde, p-vanillin, 4-hydroxy-m-anisaldehyde, 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde, Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-, 2-Methoxy-4-formylphenol, m-Anisaldehyde, 4-hydroxy-

chemische Verbindung

Chemical data

Formula
C8H8O3
Molecular weight
152.15 g/mol
IUPAC name
4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O
InChIKey
MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N
XLogP
1.2
Polar surface area
46.5 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Subclass of
vanilloids
Has part
carbon
Mass
152.047
Image
Vanillin by Danny S. - 001.JPG
Show 11 more facts
Commons category
Vanillin
chemical formula
C₈H₈O₃
found in taxon
Dendrobium nobile
canonical SMILES
COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O
density
1.056
melting point
82
boiling point
285
flash point
147
subject has role
flavor enhancer
MCN code
2912.41.00
active ingredient in
vanilla
Sources (7)

via Wikidata · CC0

Article · Deutsch

Vanillin (4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, FEMA 3107) ist der Hauptaromastoff in den Kapselfrüchten der Gewürzvanille (Vanilla planifolia) sowie ein naturidentischer Aromastoff. Die organische chemische Verbindung mit der Summenformel C8H8O3 ist ein Derivat des Benzaldehyds mit je einer zusätzlichen Hydroxy- und Methoxygruppe. Vanillin ist der Hauptbestandteil des natürlichen Vanilleextrakts, einer Mischung aus mehreren hundert verschiedenen Verbindungen. Aus diesem eher raren Naturprodukt wurde Vanillin schon Mitte des 19. Jahrhunderts isoliert, 1874 gelang die erste Synthese aus dem Naturstoff Coniferin. Die ersten kommerziellen Herstellungsverfahren von Vanillin gingen später von Eugenol aus. Heute wird Vanillin als naturidentisch kostengünstig aus Guajacol synthetisiert oder aus Lignin gewonnen, einem Bestandteil von Holz und dem häufigsten Nebenprodukt der industriellen Zellstoffherstellung. Das Vanillin im Lignin trägt auch zum typischen Geruch alten Papiers bei. Daneben sind inzwischen mehrere biotechnologische Verfahren etabliert, deren Produkte als „natürlich“ deklariert werden dürfen. Vanillin ist weltweit mengenmäßig der wichtigste Aromastoff, der zudem preisgünstig hergestellt werden kann. Er wird in Lebensmitteln, Getränken, Speiseeis, Backwaren und Schokolade, sowie in der Parfüm- und Pharmaindustrie verwendet.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (24)