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MDMA

File:MDMA_structure.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ69488· pop 71· linked from 4,321 articles

MDMA

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Also known as 3,4-methylenedioxymethamphetamine, N,alpha-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-ethanamine, (RS)-3,4-(methylenedioxy)methamphetamine, DL-(3,4-Methylenedioxy)methamphetamine, ecstasy, Molly, Mandy, Adam

organische Verbindungen, Gruppe von Phenylethylaminen, Suchtstoffe

OverviewAI-generated

MDMA is a chemical compound with the formula C₁₁H₁₅NO₂. Its IUPAC name is 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine. The substance has a boiling point of 155 and a mass of 193.110279.

Chemical properties include a weight of 193.24, an xlogp of 2.2, and a tpsa of 30.5. The molecule contains one hydrogen bond donor and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. It is referenced by 4,321 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
632164040
Drug.drug_name
MDMA
Drug.INN
Midomafetamine
Drug.image
MDMA structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
235px
Drug.alt
MDMA structure
Drug.caption
Skeletal structure of racemic MDMA
Drug.image2
MDMA molecule from xtal ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.alt2
Ball-and-stick model of MDMA molecule enantiomers
Drug.width2
225px
Drug.caption2
Ball-and-stick model of MDMA
Drug.pronounce
methylenedioxymethamphetamine:
Drug.routes_of_administration
Common: By mouth Uncommon: Insufflation, inhalation, injection, rectal
Drug.class
Entactogen; Stimulant; Psychedelic; Serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent; 5-HT2 receptor agonist
Drug.dependency_liability
Physical: Not typicalPsychological: Moderate

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C11H15NO2
Molecular weight
193.24 g/mol
IUPAC name
1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
SMILES
CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
InChIKey
SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
XLogP
2.2
Polar surface area
30.5 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Research

6,654 papers

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of
amphetamines
Has part
oxygen
Mass
193.110279
Image
Ecstasy-02.jpg
Show 11 more facts
short name
MDMA
Commons category
MDMA
chemical formula
C₁₁H₁₅NO₂
physically interacts with
Solute carrier family 18 member A2
boiling point
115
subject has role
stimulant
canonical SMILES
CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
discoverer or inventor
Anton Köllisch
route of administration
insufflation
found in taxon
Caenorhabditis elegans
described by source
Phenethylamines I Have Known And Loved
Sources (10)

via Wikidata · CC0

Article · Deutsch

MDMA steht für die chirale chemische Verbindung 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. Es gehört strukturell zur Gruppe der Methylendioxyamphetamine und ist insbesondere als weltweit verbreitete Partydroge bekannt. MDMA war in den 1980er Jahren mit der Droge Ecstasy – auch kurz E genannt – synonym und ist es in der Wahrnehmung vieler Konsumenten sowie in der Medienberichterstattung bis heute. Tatsächlich werden aber seit den 1990er Jahren in zunehmendem Maße Pillen unter dem Namen „Ecstasy“ gehandelt, die wenig oder gar kein MDMA, sondern auch andere Inhaltsstoffe beigemischt haben, wenngleich über die Hälfte der „Ecstasy“-Pillen, verschiedenen Untersuchungen zufolge, weiterhin MDMA enthalten. In jüngster Zeit wird auch Molly wie auch Emma bei Konsumenten und in der Berichterstattung (insbesondere in den USA) synonym mit MDMA in pulverisierter Form verstanden, obwohl auch diese mit anderen Stoffen gestreckt sind oder auch gar kein MDMA enthalten. Manche Drogenkonsumenten gehen daher dazu über, MDMA nicht mehr in Pillenform (als „Ecstasy“) oder pulverisiert (als „Molly“), sondern in Form von Kristallen zu konsumieren, in der Hoffnung, dadurch die unerwünschte Streckung des Wirkstoffs vermeiden zu können.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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via Wikidata sitelinks · CC0