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メチレンジオキシメタンフェタミン
Sign in to saveAlso known as 3,4-methylenedioxymethamphetamine, N,alpha-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-ethanamine, (RS)-3,4-(methylenedioxy)methamphetamine, DL-(3,4-Methylenedioxy)methamphetamine, ecstasy, Molly, Mandy, Adam
向精神作用を持つ化学物質
OverviewAI-generated
MDMA is a chemical compound with the formula C₁₁H₁₅NO₂. Its IUPAC name is 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine. The substance has a boiling point of 155 and a mass of 193.110279.
Chemical properties include a weight of 193.24, an xlogp of 2.2, and a tpsa of 30.5. The molecule contains one hydrogen bond donor and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. It is referenced by 4,321 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 632164040
- Drug.drug_name
- MDMA
- Drug.INN
- Midomafetamine
- Drug.image
- MDMA structure.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 235px
- Drug.alt
- MDMA structure
- Drug.caption
- Skeletal structure of racemic MDMA
- Drug.image2
- MDMA molecule from xtal ball.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.alt2
- Ball-and-stick model of MDMA molecule enantiomers
- Drug.width2
- 225px
- Drug.caption2
- Ball-and-stick model of MDMA
- Drug.pronounce
- methylenedioxymethamphetamine:
- Drug.routes_of_administration
- Common: By mouth Uncommon: Insufflation, inhalation, injection, rectal
- Drug.class
- Entactogen; Stimulant; Psychedelic; Serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent; 5-HT2 receptor agonist
- Drug.dependency_liability
- Physical: Not typicalPsychological: Moderate
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C11H15NO2
- Molecular weight
- 193.24 g/mol
- IUPAC name
- 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
- SMILES
- CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
- InChIKey
- SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.2
- Polar surface area
- 30.5 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Phase 3
- Molecule type
- Small molecule
- Indications
- post-traumatic stress disorder, drug dependence, liver disease, autism spectrum disorder
via ChEMBL · EBI
Research
6,654 papers- Neurotoxicity of MDMA: Main effects and mechanisms.Experimental neurology · 2022
- MDMA interactions with pharmaceuticals and drugs of abuse.Expert opinion on drug metabolism & toxicology · 2020
- [MDMA-assisted therapy for PTSD].Laeknabladid · 2024
- MDMA-Assisted Psychotherapy for Treatment of Posttraumatic Stress Disorder: A Systematic Review With Meta-Analysis.Journal of clinical pharmacology · 2022
- MDMA related neuro-inflammation and adenosine receptors.Neurochemistry international · 2022
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- amphetamines
- Has part
- oxygen
- Mass
- 193.110279
- Image
- Ecstasy-02.jpg
Show 11 more facts
- short name
- MDMA
- Commons category
- MDMA
- chemical formula
- C₁₁H₁₅NO₂
- physically interacts with
- Solute carrier family 18 member A2
- boiling point
- 115
- subject has role
- stimulant
- canonical SMILES
- CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
- discoverer or inventor
- Anton Köllisch
- route of administration
- insufflation
- found in taxon
- Caenorhabditis elegans
- described by source
- Phenethylamines I Have Known And Loved
Sources (10)
via Wikidata · CC0
Article · 日本語
3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン (英: 3,4-methylenedioxymethamphetamine)、あるいはMDMAは、アンフェタミンと類似した化学構造を持つ化合物である。愛の薬などと呼ばれ共感作用がある。幻覚剤に分類される。 心的外傷後ストレス障害(PTSD)に対し、MDMAを併用した心理療法の臨床試験がアメリカ合衆国で進行している。2017年にはアメリカで画期的治療法に指定され、アメリカ食品医薬品局は承認審査を迅速化する。しかし、殆どの国家では違法であり、2018年現在、医療用としては認可されておらず、研究用に例外として認められているにとどまる。 俗にエクスタシーあるいはモリーと呼ばれている。エクスタシーなどとして街角で売られる薬物は、様々な純度であり、時にはMDMAは全く含まれない。何がどれ位含まれているか不明であり、その為どのような毒性が出るのかは密造している側も把握していない可能性が非常に高いためとても危険な麻薬であり、過剰摂取の危険性が高い。一部では休みなく踊ることが原因で、高熱や脱水症から死亡し、逆に、それに対処しようと水を摂り過ぎて、低ナトリウム血症で死亡している。 心理学者のラルフ・メツナーが、MDMAに対して(共感をもたらす)という言葉を作った。同種の作用のある薬物として、MDA(3,4-メチレンジオキシアンフェタミン)、(3,4-メチレンジオキシ-N-エチルアンフェタミン)なども知られ、(内面に触れる)と呼ばれる。
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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