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MDMA
Sign in to saveAlso known as 3,4-methylenedioxymethamphetamine, N,alpha-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-ethanamine, (RS)-3,4-(methylenedioxy)methamphetamine, DL-(3,4-Methylenedioxy)methamphetamine, ecstasy, Molly, Mandy, Adam
droga moderna sintetizada
OverviewAI-generated
MDMA is a chemical compound with the formula C₁₁H₁₅NO₂. Its IUPAC name is 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine. The substance has a boiling point of 155 and a mass of 193.110279.
Chemical properties include a weight of 193.24, an xlogp of 2.2, and a tpsa of 30.5. The molecule contains one hydrogen bond donor and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. It is referenced by 4,321 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 632164040
- Drug.drug_name
- MDMA
- Drug.INN
- Midomafetamine
- Drug.image
- MDMA structure.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 235px
- Drug.alt
- MDMA structure
- Drug.caption
- Skeletal structure of racemic MDMA
- Drug.image2
- MDMA molecule from xtal ball.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.alt2
- Ball-and-stick model of MDMA molecule enantiomers
- Drug.width2
- 225px
- Drug.caption2
- Ball-and-stick model of MDMA
- Drug.pronounce
- methylenedioxymethamphetamine:
- Drug.routes_of_administration
- Common: By mouth Uncommon: Insufflation, inhalation, injection, rectal
- Drug.class
- Entactogen; Stimulant; Psychedelic; Serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent; 5-HT2 receptor agonist
- Drug.dependency_liability
- Physical: Not typicalPsychological: Moderate
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C11H15NO2
- Molecular weight
- 193.24 g/mol
- IUPAC name
- 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
- SMILES
- CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
- InChIKey
- SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.2
- Polar surface area
- 30.5 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Phase 3
- Molecule type
- Small molecule
- Indications
- post-traumatic stress disorder, drug dependence, liver disease, autism spectrum disorder
via ChEMBL · EBI
Research
6,654 papers- Neurotoxicity of MDMA: Main effects and mechanisms.Experimental neurology · 2022
- MDMA interactions with pharmaceuticals and drugs of abuse.Expert opinion on drug metabolism & toxicology · 2020
- [MDMA-assisted therapy for PTSD].Laeknabladid · 2024
- MDMA-Assisted Psychotherapy for Treatment of Posttraumatic Stress Disorder: A Systematic Review With Meta-Analysis.Journal of clinical pharmacology · 2022
- MDMA related neuro-inflammation and adenosine receptors.Neurochemistry international · 2022
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- amphetamines
- Has part
- oxygen
- Mass
- 193.110279
- Image
- Ecstasy-02.jpg
Show 11 more facts
- short name
- MDMA
- Commons category
- MDMA
- chemical formula
- C₁₁H₁₅NO₂
- physically interacts with
- Solute carrier family 18 member A2
- boiling point
- 115
- subject has role
- stimulant
- canonical SMILES
- CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
- discoverer or inventor
- Anton Köllisch
- route of administration
- insufflation
- found in taxon
- Caenorhabditis elegans
- described by source
- Phenethylamines I Have Known And Loved
Sources (10)
via Wikidata · CC0
Article · Português
A 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA; DCI: midomafetamina), conhecida pelo termo impreciso ecstasy, é uma substância psicotrópica usada frequentemente como droga recreativa. Os efeitos recreativos desejados mais comuns são aumento da empatia, estado de euforia e sensação de prazer. Quando ingerida por via oral, os efeitos têm início após 30 a 45 minutos e duram entre 3 e 6 horas. À data de 2017, a MDMA não possuía qualquer aplicação em medicina, embora esteja atualmente sendo investigada como auxiliar no tratamento do transtorno de estresse pós-traumático. Os efeitos adversos mais comuns do consumo de MDMA são dependência, problemas de memória, paranoia, insónias, bruxismo, visão turva, sudação excessiva e ritmo cardíaco acelerado. O consumo pode também causar depressão e fadiga. Os casos de morte por consumo devem-se ao aumento da temperatura corporal e desidratação. A MDMA possui efeito estimulante e alucinogénico, aumentando a libertação e diminuindo a recaptação dos neurotransmissores serotonina, dopamina e noradrenalina em determinadas partes do cérebro. Ao aumento inicial de neurotransmissores segue-se uma diminuição a curto prazo. A MDMA foi sintetizada pela primeira vez em 1912. Na década de 1970 começou a ser usada para potenciar os efeitos da psicoterapia e na década de 1980 veio-se a tornar popular como droga recreativa em espaços de diversão noturna. A MDMA é frequentemente associada a raves e música de dança eletrónica. Os comprimidos de MDMA, conhecidos como ecstasy, geralmente são vendidos adulterados com agentes de corte, como efedrina, anfetamina e metanfetamina. Em 2014, 9 a 29 milhões de pessoas entre os 15 e os 64 anos de idade consumiram ecstasy (0,2 a 0,6% da população mundial). A percentagem de consumidores de MDMA é semelhante à dos consumidores de cocaína, anfetaminas e opioides, mas menor do que a dos consumidores de cannabis. A MDMA é ilegal na maior parte dos países. Em alguns casos podem ser feitas exceções para investigação médica. Está atualmente a ser investigada a possibilidade da MDMA em baixas doses poder ajudar no tratamento de stresse pós-traumático grave e resistente ao tratamento convencional. Em novembro de 2016 foram aprovados ensaios clínicos de fase III.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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