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MDMA

File:MDMA_structure.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ69488· pop 71· linked from 4,321 articles

Also known as 3,4-methylenedioxymethamphetamine, N,alpha-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-ethanamine, (RS)-3,4-(methylenedioxy)methamphetamine, DL-(3,4-Methylenedioxy)methamphetamine, ecstasy, Molly, Mandy, Adam

droga psicoactiva con propiedades estimulantes y empatógenas

OverviewAI-generated

MDMA is a chemical compound with the formula C₁₁H₁₅NO₂. Its IUPAC name is 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine. The substance has a boiling point of 155 and a mass of 193.110279.

Chemical properties include a weight of 193.24, an xlogp of 2.2, and a tpsa of 30.5. The molecule contains one hydrogen bond donor and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. It is referenced by 4,321 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.verifiedrevid
632164040
Drug.drug_name
MDMA
Drug.INN
Midomafetamine
Drug.image
MDMA structure.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
235px
Drug.alt
MDMA structure
Drug.caption
Skeletal structure of racemic MDMA
Drug.image2
MDMA molecule from xtal ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.alt2
Ball-and-stick model of MDMA molecule enantiomers
Drug.width2
225px
Drug.caption2
Ball-and-stick model of MDMA
Drug.pronounce
methylenedioxymethamphetamine:
Drug.routes_of_administration
Common: By mouth Uncommon: Insufflation, inhalation, injection, rectal
Drug.class
Entactogen; Stimulant; Psychedelic; Serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent; 5-HT2 receptor agonist
Drug.dependency_liability
Physical: Not typicalPsychological: Moderate

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C11H15NO2
Molecular weight
193.24 g/mol
IUPAC name
1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
SMILES
CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
InChIKey
SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
XLogP
2.2
Polar surface area
30.5 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Phase 3
Molecule type
Small molecule
Indications
post-traumatic stress disorder, drug dependence, liver disease, autism spectrum disorder

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Subclass of
amphetamines
Has part
oxygen
Mass
193.110279
Image
Ecstasy-02.jpg
Show 11 more facts
short name
MDMA
Commons category
MDMA
chemical formula
C₁₁H₁₅NO₂
physically interacts with
Solute carrier family 18 member A2
boiling point
115
subject has role
stimulant
canonical SMILES
CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
discoverer or inventor
Anton Köllisch
route of administration
insufflation
Sources (10)

via Wikidata · CC0

Article · Español

La MDMA (abreviación de su nombre semisistemático 3,4-metilendioximetanfetamina), usualmente conocida como éxtasis, es una droga empatógena perteneciente a la familia de las anfetaminas sustituidas. Las rutas más comunes para su síntesis emplean la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) como precursor.​ Su principal uso es como droga recreativa ilegal, debido a sus efectos fisiológicos, pues la MDMA actúa aumentando la actividad de los neurotransmisores dopamina, norepinefrina y especialmente de la serotonina en el cerebro. El consumo de MDMA puede inducir euforia, sensación de intimidad con los demás y disminución de la ansiedad. Produce una pérdida de la timidez, volviendo al individuo más extrovertido, una sensación de alegría absoluta y de hiperactividad, aumento de la tensión muscular, dilatación de las pupilas, puede causar bruxismo y una pérdida parcial del sentimiento de dolor físico. Algunos estudios médicos han hallado algunos beneficios terapéuticos moderados para ciertos trastornos mentales,​ pero su uso a largo plazo se asocia a efectos adversos, como neurotoxicidad y deterioro cognitivo.​​ No tiene ningún uso médico reconocido, aunque existen evaluaciones en marcha para comprobar si tendría alguna utilidad clínica, pues aún se desconoce si sus potenciales beneficios podrían compensar su neurotoxicidad.​​ Aunque se puede consumir de diversas formas, la vía oral es la forma más habitual; por esta vía los efectos comienzan entre 30 y 60 minutos después de su consumo, llegando al «clímax» entre 75 y 120 minutos después; los efectos más potentes se mantienen hasta más de 3 horas. Descubierta por Anton Köllisch cuando trabajaba para la farmacéutica Merck en 1912, no cobraría importancia hasta más de medio siglo después, cuando en la década de 1970 se empezó a popularizar su uso como droga recreativa y como fármaco en psicoterapia. A partir de entonces, la sustancia se fue ilegalizando a nivel internacional y en la actualidad la posesión de MDMA está prohibida en la mayoría de países del mundo, con algunas excepciones para la investigación científica y médica.​ En el año 2020, la Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito estimó que unos 20 millones de personas, residentes principalmente en América del Norte y Europa, consumieron MDMA en todo el mundo por lo menos una vez en el último año;​ estas cifras son similares a las de los usuarios de cocaína, anfetaminas sustituidas y opiáceos, aunque considerablemente menores que las de usuarios de cannabis.​ El consumo de éxtasis está a menudo asociado al ocio, sobre todo a fiestas nocturnas de música electrónica —como por ejemplo raves—, lejos de sus orígenes psicoterapéuticos.​

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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