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MDMA
Sign in to saveAlso known as 3,4-methylenedioxymethamphetamine, N,alpha-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-ethanamine, (RS)-3,4-(methylenedioxy)methamphetamine, DL-(3,4-Methylenedioxy)methamphetamine, ecstasy, Molly, Mandy, Adam
droga psicoactiva con propiedades estimulantes y empatógenas
OverviewAI-generated
MDMA is a chemical compound with the formula C₁₁H₁₅NO₂. Its IUPAC name is 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine. The substance has a boiling point of 155 and a mass of 193.110279.
Chemical properties include a weight of 193.24, an xlogp of 2.2, and a tpsa of 30.5. The molecule contains one hydrogen bond donor and three hydrogen bond acceptors, with a charge of 0. It is referenced by 4,321 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.Watchedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 632164040
- Drug.drug_name
- MDMA
- Drug.INN
- Midomafetamine
- Drug.image
- MDMA structure.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 235px
- Drug.alt
- MDMA structure
- Drug.caption
- Skeletal structure of racemic MDMA
- Drug.image2
- MDMA molecule from xtal ball.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.alt2
- Ball-and-stick model of MDMA molecule enantiomers
- Drug.width2
- 225px
- Drug.caption2
- Ball-and-stick model of MDMA
- Drug.pronounce
- methylenedioxymethamphetamine:
- Drug.routes_of_administration
- Common: By mouth Uncommon: Insufflation, inhalation, injection, rectal
- Drug.class
- Entactogen; Stimulant; Psychedelic; Serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent; 5-HT2 receptor agonist
- Drug.dependency_liability
- Physical: Not typicalPsychological: Moderate
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C11H15NO2
- Molecular weight
- 193.24 g/mol
- IUPAC name
- 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
- SMILES
- CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
- InChIKey
- SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 2.2
- Polar surface area
- 30.5 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Phase 3
- Molecule type
- Small molecule
- Indications
- post-traumatic stress disorder, drug dependence, liver disease, autism spectrum disorder
via ChEMBL · EBI
Research
6,654 papers- Neurotoxicity of MDMA: Main effects and mechanisms.Experimental neurology · 2022
- MDMA interactions with pharmaceuticals and drugs of abuse.Expert opinion on drug metabolism & toxicology · 2020
- [MDMA-assisted therapy for PTSD].Laeknabladid · 2024
- MDMA-Assisted Psychotherapy for Treatment of Posttraumatic Stress Disorder: A Systematic Review With Meta-Analysis.Journal of clinical pharmacology · 2022
- MDMA related neuro-inflammation and adenosine receptors.Neurochemistry international · 2022
via PubMed
Wikidata facts
- Subclass of
- amphetamines
- Has part
- oxygen
- Mass
- 193.110279
- Image
- Ecstasy-02.jpg
Show 11 more facts
- short name
- MDMA
- Commons category
- MDMA
- chemical formula
- C₁₁H₁₅NO₂
- physically interacts with
- Solute carrier family 18 member A2
- boiling point
- 115
- subject has role
- stimulant
- canonical SMILES
- CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
- discoverer or inventor
- Anton Köllisch
- route of administration
- insufflation
- found in taxon
- Caenorhabditis elegans
- described by source
- Phenethylamines I Have Known And Loved
Sources (10)
via Wikidata · CC0
Article · Español
La MDMA (abreviación de su nombre semisistemático 3,4-metilendioximetanfetamina), usualmente conocida como éxtasis, es una droga empatógena perteneciente a la familia de las anfetaminas sustituidas. Las rutas más comunes para su síntesis emplean la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) como precursor. Su principal uso es como droga recreativa ilegal, debido a sus efectos fisiológicos, pues la MDMA actúa aumentando la actividad de los neurotransmisores dopamina, norepinefrina y especialmente de la serotonina en el cerebro. El consumo de MDMA puede inducir euforia, sensación de intimidad con los demás y disminución de la ansiedad. Produce una pérdida de la timidez, volviendo al individuo más extrovertido, una sensación de alegría absoluta y de hiperactividad, aumento de la tensión muscular, dilatación de las pupilas, puede causar bruxismo y una pérdida parcial del sentimiento de dolor físico. Algunos estudios médicos han hallado algunos beneficios terapéuticos moderados para ciertos trastornos mentales, pero su uso a largo plazo se asocia a efectos adversos, como neurotoxicidad y deterioro cognitivo. No tiene ningún uso médico reconocido, aunque existen evaluaciones en marcha para comprobar si tendría alguna utilidad clínica, pues aún se desconoce si sus potenciales beneficios podrían compensar su neurotoxicidad. Aunque se puede consumir de diversas formas, la vía oral es la forma más habitual; por esta vía los efectos comienzan entre 30 y 60 minutos después de su consumo, llegando al «clímax» entre 75 y 120 minutos después; los efectos más potentes se mantienen hasta más de 3 horas. Descubierta por Anton Köllisch cuando trabajaba para la farmacéutica Merck en 1912, no cobraría importancia hasta más de medio siglo después, cuando en la década de 1970 se empezó a popularizar su uso como droga recreativa y como fármaco en psicoterapia. A partir de entonces, la sustancia se fue ilegalizando a nivel internacional y en la actualidad la posesión de MDMA está prohibida en la mayoría de países del mundo, con algunas excepciones para la investigación científica y médica. En el año 2020, la Oficina de Naciones Unidas contra la Droga y el Delito estimó que unos 20 millones de personas, residentes principalmente en América del Norte y Europa, consumieron MDMA en todo el mundo por lo menos una vez en el último año; estas cifras son similares a las de los usuarios de cocaína, anfetaminas sustituidas y opiáceos, aunque considerablemente menores que las de usuarios de cannabis. El consumo de éxtasis está a menudo asociado al ocio, sobre todo a fiestas nocturnas de música electrónica —como por ejemplo raves—, lejos de sus orígenes psicoterapéuticos.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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