Skip to content
pethidine

File:Pethidine2DACS.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ55434· pop 43· linked from 2,255 articles

Also known as meperidine

chemische verbinding

OverviewAI-generated

Pethidine is a chemical compound with the IUPAC name ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate. Its chemical formula is C₁₅H₂₁NO₂, and it has a molecular weight of 247.33. The substance possesses a charge of 0, an xlogp value of 2.5, and a topological polar surface area of 29.5. It contains three hydrogen bond acceptors and no hydrogen bond donors.

The compound is identified by the MCN code 2933.33.81. In scientific literature, pethidine is the subject of 8,226 PubMed entries. It is also referenced by 2,255 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 18 facts across 4 sources: Wikidata, PubMed, PubChem, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Chemical data

Formula
C15H21NO2
Molecular weight
247.33 g/mol
IUPAC name
ethyl 1-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylate
SMILES
CCOC(=O)C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2
InChIKey
XADCESSVHJOZHK-UHFFFAOYSA-N
XLogP
2.5
Polar surface area
29.5 Ų
H-bond donors
0
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1942
Admin. routes
oral, parenteral
Indications
pain, Sciatica, scoliosis, Ischemic stroke

via ChEMBL · EBI

Research

8,226 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
hydrogen
Mass
247.157229
Manufacturer
Pfizer
Has use
medication
Show 6 more facts
MCN code
2933.33.81
chemical formula
C₁₅H₂₁NO₂
significant drug interaction
clozapine
Commons category
Pethidine
canonical SMILES
CCOC(=O)C1(CCN(CC1)C)C2=CC=CC=C2
medical condition treated
pain
Sources (5)

via Wikidata · CC0

Article · Nederlands

Pethidine of meperidine (in het buitenland ook bekend als, isonipecaine, lidol, operidine, pethanol en piridosal) is een snelwerkend opioïde, een narcotisch analgeticum, dat aangrijpt op opioïdreceptoren in het centrale zenuwstelsel. In de Verenigde Staten is het onder de merknaam Demerol in gebruik. Pethidine mag niet met (of kort na) MAO-remmers gebruikt worden. Het wordt vrijwel alleen nog per injectie toegepast, hoewel het oraal ook werkzaam is. De stof valt volledig onder de Opiumwet. In België werd het onder de merknaam Dolantine gecommercialiseerd. De specialiteit Dolantine® is uit de Belgische markt genomen in maart 2014, waardoor het middel een tijd onbeschikbaar was op de Belgische markt. Sinds enige tijd brengt de firma Sterop het terug op de markt onder de naam Pethidine Sterop. Het wordt op voorschrift verkocht in ampullen van 50 of 100 mg, waarop geen terugbetaling is voorzien. Gebruik van pethidine is beperkt tot enkele strikte indicaties. Het wordt vrijwel alleen nog kortdurend gebruikt in de verloskunde. Het geeft ademhalingsdepressie bij de zuigeling, zodat ook dit gebruik moet worden afgewogen. Pethidine heeft een actieve metaboliet norpethidine, die de neiging heeft te cumuleren. Norpethidine heeft ongeveer de helft van de activiteit van pethidine en een langere halfwaardetijd van circa 10 uur.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (12)