File:Morphine.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
morfine
Sign in to saveAlso known as (-)-morphine, (5R,6S,9R,13S,14R)-4,5-epoxy-N-methyl-7-morphinen-3,6-diol, Morphia, morphium, (5alpha,6alpha)-17-methyl-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-3,6-diol, (5alpha,6alpha)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (5α,6α)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (7R,7AS,12bs)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
chemische verbinding
OverviewAI-generated
Morphine is a chemical compound with the formula C₁₇H₁₉NO₃. It was discovered in 1804. The compound has a mass of 285.136 and a melting point of 254. Its defined daily dose is 30.
The IUPAC name for morphine is (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol. It possesses a charge of 0, an xlogp of 0.8, and a tpsa of 52.9. The molecule contains two hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors.
Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.verifiedrevid
- 477170110
- Drug.image
- Morphine2DCSDS.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 180
- Drug.image2
- Morphine molecule ball.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.tradename
- Statex, MS Contin, Kadian, Oramorph, M-ESLON, others
- Drug.MedlinePlus
- a682133
- Drug.DailyMedID
- Morphine
- Drug.pregnancy_AU
- C
- Drug.dependency_liability
- High
- Drug.addiction_liability
- High
- Drug.routes_of_administration
- Inhalation, insufflation, by mouth, rectal, subcutaneous, intramuscular, intravenous, epidural, intrathecal
- Drug.class
- Opiate
- Drug.ATC_prefix
- N02
- Drug.ATC_suffix
- AA01
- Drug.legal_AU
- S8
- Drug.legal_BR
- A1
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C17H19NO3
- Molecular weight
- 285.34 g/mol
- IUPAC name
- (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
- SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
- InChIKey
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N
- XLogP
- 0.8
- Polar surface area
- 52.9 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1984
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- pain, chronic obstructive pulmonary disease, injury, neoplasm
via ChEMBL · EBI
Research
82,258 papers- Morphine metabolites.ReviewActa anaesthesiologica Scandinavica · 1997Christrup LLDOI: 10.1111/j.1399-6576.1997.tb04625.x
- Pharmacological data science perspective on fatal incidents of morphine treatment.ReviewPharmacology & therapeutics · 2023Noufal Y, Kringel D, Toennes SW et al.DOI: 10.1016/j.pharmthera.2022.108312
- Morphine-6-glucuronide: morphine's successor for postoperative pain relief?ReviewAnesthesia and analgesia · 2006van Dorp EL, Romberg R, Sarton E et al.DOI: 10.1213/01.ane.0000217197.96784.c3
- Morphine pharmacokinetics and analgesia after oral administration.ReviewPostgraduate medical journal · 1991Hanks GW
- Role of morphine's metabolites in analgesia: concepts and controversies.ReviewThe AAPS journal · 2006Wittwer E, Kern SEDOI: 10.1007/BF02854905
- Considerations in morphine therapy.ReviewAmerican journal of hospital pharmacy · 1994Laizure SC
- The role of morphine glucuronides in cancer pain.ReviewPalliative medicine · 1999Mercadante SDOI: 10.1191/026921699678158579
- A review of morphine and morphine-6-glucuronide's pharmacokinetic-pharmacodynamic relationships in experimental and clinical pain.ReviewEuropean journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences · 2015Sverrisdóttir E, Lund TM, Olesen AE et al.DOI: 10.1016/j.ejps.2015.03.020
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- hydrogen
- Mass
- 285.136
- Has use
- medication
Show 12 more facts
- Commons category
- Morphine
- topic's main category
- Category:Morphine
- found in taxon
- Physalis angulata
- chemical formula
- C₁₇H₁₉NO₃
- medical condition treated
- fibromyalgia
- canonical SMILES
- CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O
- isomeric SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
- melting point
- 254
- time of discovery or invention
- 1804-00-00
- subject has role
- essential medicine
- defined daily dose
- 30
- significant drug interaction
- gabapentin
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Nederlands
Morfine is een in de geneeskunde veelgebruikte krachtige narcotische pijnstiller. De apotheker Friedrich Sertürner isoleerde in 1804 het alkaloïde morfine als een van de werkzame bestanddelen van opium. Het is dus een opiaat. De naam morfine is ontleend aan de god Morpheus uit de Griekse mythologie. Hoewel morfine in principe geheel synthetisch kan worden gemaakt, wordt de grondstof waar morfine uit wordt geëxtraheerd, de ruwe opium, nog steeds door de papaverplant geleverd. Morfine is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie WHO en valt onder de opioïden. Morfine wordt voorgeschreven in de hoogste klasse van de pijnladder van de WHO. Indicaties om morfine voor te schrijven zijn acute ernstige pijn bijvoorbeeld na een operatie, een hartinfarct en bij asthma cardiale. Morfine wordt eveneens ingezet voor palliatieve zorg, bij chronische hevige pijn zoals in het terminale stadium van een ziekte. Daarnaast wordt morfine gebruikt als premedicatie voor anesthesie en als pijnstiller tijdens de operatie. Morfine wordt ingezet als pijnbestrijding bij palliatieve sedatie. Morfine wordt voor acute pijnstilling parenteraal toegepast, subcutaan, intramusculair, intraveneus en bij peridurale anesthesie. Als onderhoudsdosering wordt het in de vorm van zetpillen en als drank ingezet. Een diagnostische bijwerking zijn kleine pupillen, miose. Een van de veel voorkomende bijwerkingen van morfine is misselijkheid. Om misselijkheid te verhelpen wordt een anti-emeticum zoals metoclopramide gegeven. Constipatie is een van de bijwerkingen van opioïden, dus ook van morfine.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
Gallery (41)
Available in 90 languages
- Español
- Français
- Deutsch
- 中文
- 日本語
- Русский
- Português
- Italiano
- العربية
- हिन्दी
- Afrikaans
- Albanian
- Albanian
- Armenian
- Asturian
- azb
- Azerbaijani
- Bahasa Indonesia
Show 71 more
- Bangla
- Basque
- be_x_old
- Belarusian
- Bosnian
- Bulgarian
- Catalan
- Central Kurdish
- Croatian
- Czech
- dag
- Danish
- Egyptian Arabic
- Esperanto
- Estonian
- Finnish
- Galician
- Georgian
- gpe
- Greek
- Hebrew
- Hungarian
- Icelandic
- Ido
- Iloko
- Interlingua
- Irish
- Kashmiri
- Kazakh
- Latin
- Latvian
- Lithuanian
- Macedonian
- Malay
- Malayalam
- Mingrelian
- Nederlands
- Norwegian
- Norwegian Nynorsk
- Occitan
- Odia
- Pashto
- Polski
- Punjabi
- Romanian
- Scottish Gaelic
- Serbian
- Serbian (Latin)
- simple
- Slovak
- Slovenian
- Svenska
- Tamil
- Telugu
- Tiếng Việt
- Türkçe
- Ukrainian
- Urdu
- Uzbek
- Walloon
- Waray
- Welsh
- Western Frisian
- Wu Chinese
- zh_classical
- zh_min_nan
- zh_yue
- Zulu
- فارسی
- ไทย
- 한국어
via Wikidata sitelinks · CC0