Skip to content
morfine

File:Morphine.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ81225· pop 92· linked from 3,296 articles

Also known as (-)-morphine, (5R,6S,9R,13S,14R)-4,5-epoxy-N-methyl-7-morphinen-3,6-diol, Morphia, morphium, (5alpha,6alpha)-17-methyl-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-3,6-diol, (5alpha,6alpha)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (5α,6α)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (7R,7AS,12bs)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol

chemische verbinding

OverviewAI-generated

Morphine is a chemical compound with the formula C₁₇H₁₉NO₃. It was discovered in 1804. The compound has a mass of 285.136 and a melting point of 254. Its defined daily dose is 30.

The IUPAC name for morphine is (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol. It possesses a charge of 0, an xlogp of 0.8, and a tpsa of 52.9. The molecule contains two hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors.

Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.verifiedrevid
477170110
Drug.image
Morphine2DCSDS.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
180
Drug.image2
Morphine molecule ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.tradename
Statex, MS Contin, Kadian, Oramorph, M-ESLON, others
Drug.MedlinePlus
a682133
Drug.DailyMedID
Morphine
Drug.pregnancy_AU
C
Drug.dependency_liability
High
Drug.addiction_liability
High
Drug.routes_of_administration
Inhalation, insufflation, by mouth, rectal, subcutaneous, intramuscular, intravenous, epidural, intrathecal
Drug.class
Opiate
Drug.ATC_prefix
N02
Drug.ATC_suffix
AA01
Drug.legal_AU
S8
Drug.legal_BR
A1

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C17H19NO3
Molecular weight
285.34 g/mol
IUPAC name
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
InChIKey
BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N
XLogP
0.8
Polar surface area
52.9 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1984
Admin. routes
oral, parenteral
Indications
pain, chronic obstructive pulmonary disease, injury, neoplasm

via ChEMBL · EBI

Research

82,258 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
hydrogen
Mass
285.136
Has use
medication
Show 12 more facts
Commons category
Morphine
topic's main category
Category:Morphine
found in taxon
Physalis angulata
chemical formula
C₁₇H₁₉NO₃
medical condition treated
fibromyalgia
canonical SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O
isomeric SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
melting point
254
time of discovery or invention
1804-00-00
subject has role
essential medicine
defined daily dose
30
significant drug interaction
gabapentin
Sources (8)

via Wikidata · CC0

Article · Nederlands

Morfine is een in de geneeskunde veelgebruikte krachtige narcotische pijnstiller. De apotheker Friedrich Sertürner isoleerde in 1804 het alkaloïde morfine als een van de werkzame bestanddelen van opium. Het is dus een opiaat. De naam morfine is ontleend aan de god Morpheus uit de Griekse mythologie. Hoewel morfine in principe geheel synthetisch kan worden gemaakt, wordt de grondstof waar morfine uit wordt geëxtraheerd, de ruwe opium, nog steeds door de papaverplant geleverd. Morfine is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie WHO en valt onder de opioïden. Morfine wordt voorgeschreven in de hoogste klasse van de pijnladder van de WHO. Indicaties om morfine voor te schrijven zijn acute ernstige pijn bijvoorbeeld na een operatie, een hartinfarct en bij asthma cardiale. Morfine wordt eveneens ingezet voor palliatieve zorg, bij chronische hevige pijn zoals in het terminale stadium van een ziekte. Daarnaast wordt morfine gebruikt als premedicatie voor anesthesie en als pijnstiller tijdens de operatie. Morfine wordt ingezet als pijnbestrijding bij palliatieve sedatie. Morfine wordt voor acute pijnstilling parenteraal toegepast, subcutaan, intramusculair, intraveneus en bij peridurale anesthesie. Als onderhoudsdosering wordt het in de vorm van zetpillen en als drank ingezet. Een diagnostische bijwerking zijn kleine pupillen, miose. Een van de veel voorkomende bijwerkingen van morfine is misselijkheid. Om misselijkheid te verhelpen wordt een anti-emeticum zoals metoclopramide gegeven. Constipatie is een van de bijwerkingen van opioïden, dus ook van morfine.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (41)