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morphine
Sign in to saveAlso known as (-)-morphine, (5R,6S,9R,13S,14R)-4,5-epoxy-N-methyl-7-morphinen-3,6-diol, Morphia, morphium, (5alpha,6alpha)-17-methyl-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-3,6-diol, (5alpha,6alpha)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (5α,6α)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (7R,7AS,12bs)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
composé chimique
OverviewAI-generated
Morphine is a chemical compound with the formula C₁₇H₁₉NO₃. It was discovered in 1804. The compound has a mass of 285.136 and a melting point of 254. Its defined daily dose is 30.
The IUPAC name for morphine is (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol. It possesses a charge of 0, an xlogp of 0.8, and a tpsa of 52.9. The molecule contains two hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors.
Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
In the Vinony graph
Within Vinony's link graph, morphine is referenced by 3,296 other articles, and connects out to opioid use disorder, ginkgolide and substance dependence.
It sits within the topics 1804 in science, 4,5-Epoxymorphinans and Analgesics.
Its subject is documented across 90 Wikipedia language editions.
Key facts
- Drug.verifiedrevid
- 477170110
- Drug.image
- Morphine2DCSDS.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 180
- Drug.image2
- Morphine molecule ball.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.tradename
- Statex, MS Contin, Kadian, Oramorph, M-ESLON, others
- Drug.MedlinePlus
- a682133
- Drug.DailyMedID
- Morphine
- Drug.pregnancy_AU
- C
- Drug.dependency_liability
- High
- Drug.addiction_liability
- High
- Drug.routes_of_administration
- Inhalation, insufflation, by mouth, rectal, subcutaneous, intramuscular, intravenous, epidural, intrathecal
- Drug.class
- Opiate
- Drug.ATC_prefix
- N02
- Drug.ATC_suffix
- AA01
- Drug.legal_AU
- S8
- Drug.legal_BR
- A1
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C17H19NO3
- Molecular weight
- 285.34 g/mol
- IUPAC name
- (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
- SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
- InChIKey
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N
- XLogP
- 0.8
- Polar surface area
- 52.9 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1984
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- pain, chronic obstructive pulmonary disease, injury, neoplasm
via ChEMBL · EBI
Research
82,258 papers- Morphine metabolites.ReviewActa anaesthesiologica Scandinavica · 1997Christrup LLDOI: 10.1111/j.1399-6576.1997.tb04625.x
- Pharmacological data science perspective on fatal incidents of morphine treatment.ReviewPharmacology & therapeutics · 2023Noufal Y, Kringel D, Toennes SW et al.DOI: 10.1016/j.pharmthera.2022.108312
- Morphine-6-glucuronide: morphine's successor for postoperative pain relief?ReviewAnesthesia and analgesia · 2006van Dorp EL, Romberg R, Sarton E et al.DOI: 10.1213/01.ane.0000217197.96784.c3
- Morphine pharmacokinetics and analgesia after oral administration.ReviewPostgraduate medical journal · 1991Hanks GW
- Role of morphine's metabolites in analgesia: concepts and controversies.ReviewThe AAPS journal · 2006Wittwer E, Kern SEDOI: 10.1007/BF02854905
- Considerations in morphine therapy.ReviewAmerican journal of hospital pharmacy · 1994Laizure SC
- The role of morphine glucuronides in cancer pain.ReviewPalliative medicine · 1999Mercadante SDOI: 10.1191/026921699678158579
- A review of morphine and morphine-6-glucuronide's pharmacokinetic-pharmacodynamic relationships in experimental and clinical pain.ReviewEuropean journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences · 2015Sverrisdóttir E, Lund TM, Olesen AE et al.DOI: 10.1016/j.ejps.2015.03.020
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- hydrogen
- Mass
- 285.136
- Has use
- medication
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- Commons category
- Morphine
- topic's main category
- Category:Morphine
- found in taxon
- Physalis angulata
- chemical formula
- C₁₇H₁₉NO₃
- medical condition treated
- fibromyalgia
- canonical SMILES
- CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O
- isomeric SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
- melting point
- 254
- time of discovery or invention
- 1804-00-00
- subject has role
- essential medicine
- defined daily dose
- 30
- significant drug interaction
- gabapentin
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Français
La morphine (du grec Μορφεύς, Morphée, dieu grec du sommeil et des rêves) est le principal alcaloïde de l'opium, le latex du pavot somnifère (Papaver somniferum). C'est une molécule complexe utilisée en médecine comme analgésique (médicament utilisé pour lutter contre la douleur) et comme drogue pour son action euphorisante. L'opium est utilisé en médecine depuis le IIIe millénaire av. J.-C. dans diverses cultures et fut l'un des piliers de la pharmacopée traditionnelle mais la morphine n'est néanmoins découverte et isolée qu'en 1804 ; sa nature chimique et son usage pharmaceutique furent établis dans les années suivantes par l'Allemand Friedrich Wilhelm Sertürner, révolutionnant l'analgésie dans la médecine. Elle est l'anti-douleur de référence, l'un des plus efficaces et l'un des plus utilisés dans le monde, celui auquel est comparée l'efficacité des autres médicaments à visée anti-douloureuse. Présente sous forme orale à libération prolongée ou immédiate ou en solution pour injection sous cutanée ou intraveineuse, elle occupe toujours une place de choix dans l'arsenal thérapeutique contre les douleurs intenses ou rebelles, notamment d'origine cancéreuse. Sa pharmacologie est l'une des mieux connues et explorées, et une grande partie de la grande variété de ses effets est bien documentée. Elle agit en activant les récepteurs opiacés (récepteur µ). Elle induit une analgésie profonde et une dépression respiratoire pouvant mener à la mort par asphyxie. Un état d'euphorie parfois intense est provoqué par la morphine, ce qui en favorise l'usage abusif. Son usage prolongé provoque l'apparition d'une accoutumance : les doses de morphine nécessaires pour égaler les effets de la première prise peuvent croître énormément (il est par exemple possible de devoir passer de 5 mg de morphine à 20 mg lors d’un usage prolongé afin de ressentir les mêmes effets qu’initialement), cette augmentation intensifiant alors significativement hors d’un usage médical les risques d’overdose et de dépressions respiratoires pouvant mener à la mort, ainsi qu'une dépendance associée à un syndrome de sevrage dont la sévérité dépend de la durée de l'usage et des doses absorbées. La morphine est ainsi classée comme stupéfiant dans la plupart des pays du monde. De la morphine ont été dérivés de nombreux composés d'action similaire comme l'héroïne, plusieurs autres ont été synthétisés à partir de la thébaïne (un autre alcaloïde de l'opium) comme l'oxycodone, la buprénorphine et l'hydromorphone. Par ailleurs, d'autres molécules structurellement différentes comme le fentanyl, la méthadone ou le tramadol possèdent des activités analgésiques comparables, se liant aux mêmes récepteurs et sont ainsi regroupés dans la famille des narcotiques. Tandis que les substances issues de l'opium sont appelés les opiacés, les substances qui partagent des effets voisins à la morphine et qui se fixent aux mêmes cibles au sein du cerveau sont appelées les opioïdes.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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via Wikidata sitelinks · CC0