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morphine

File:Morphine.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ81225· pop 92· linked from 3,296 articles

Also known as (-)-morphine, (5R,6S,9R,13S,14R)-4,5-epoxy-N-methyl-7-morphinen-3,6-diol, Morphia, morphium, (5alpha,6alpha)-17-methyl-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-3,6-diol, (5alpha,6alpha)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (5α,6α)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (7R,7AS,12bs)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol

composé chimique

OverviewAI-generated

Morphine is a chemical compound with the formula C₁₇H₁₉NO₃. It was discovered in 1804. The compound has a mass of 285.136 and a melting point of 254. Its defined daily dose is 30.

The IUPAC name for morphine is (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol. It possesses a charge of 0, an xlogp of 0.8, and a tpsa of 52.9. The molecule contains two hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors.

Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

In the Vinony graph

Within Vinony's link graph, morphine is referenced by 3,296 other articles, and connects out to opioid use disorder, ginkgolide and substance dependence.

It sits within the topics 1804 in science, 4,5-Epoxymorphinans and Analgesics.

Its subject is documented across 90 Wikipedia language editions.

Key facts

Drug.verifiedrevid
477170110
Drug.image
Morphine2DCSDS.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
180
Drug.image2
Morphine molecule ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.tradename
Statex, MS Contin, Kadian, Oramorph, M-ESLON, others
Drug.MedlinePlus
a682133
Drug.DailyMedID
Morphine
Drug.pregnancy_AU
C
Drug.dependency_liability
High
Drug.addiction_liability
High
Drug.routes_of_administration
Inhalation, insufflation, by mouth, rectal, subcutaneous, intramuscular, intravenous, epidural, intrathecal
Drug.class
Opiate
Drug.ATC_prefix
N02
Drug.ATC_suffix
AA01
Drug.legal_AU
S8
Drug.legal_BR
A1

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C17H19NO3
Molecular weight
285.34 g/mol
IUPAC name
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
InChIKey
BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N
XLogP
0.8
Polar surface area
52.9 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1984
Admin. routes
oral, parenteral
Indications
pain, chronic obstructive pulmonary disease, injury, neoplasm

via ChEMBL · EBI

Research

82,258 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
hydrogen
Mass
285.136
Has use
medication
Show 12 more facts
Commons category
Morphine
topic's main category
Category:Morphine
found in taxon
Physalis angulata
chemical formula
C₁₇H₁₉NO₃
medical condition treated
fibromyalgia
canonical SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O
isomeric SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
melting point
254
time of discovery or invention
1804-00-00
subject has role
essential medicine
defined daily dose
30
significant drug interaction
gabapentin
Sources (8)

via Wikidata · CC0

Article · Français

La morphine (du grec Μορφεύς, Morphée, dieu grec du sommeil et des rêves) est le principal alcaloïde de l'opium, le latex du pavot somnifère (Papaver somniferum). C'est une molécule complexe utilisée en médecine comme analgésique (médicament utilisé pour lutter contre la douleur) et comme drogue pour son action euphorisante. L'opium est utilisé en médecine depuis le IIIe millénaire av. J.-C. dans diverses cultures et fut l'un des piliers de la pharmacopée traditionnelle mais la morphine n'est néanmoins découverte et isolée qu'en 1804 ; sa nature chimique et son usage pharmaceutique furent établis dans les années suivantes par l'Allemand Friedrich Wilhelm Sertürner, révolutionnant l'analgésie dans la médecine. Elle est l'anti-douleur de référence, l'un des plus efficaces et l'un des plus utilisés dans le monde, celui auquel est comparée l'efficacité des autres médicaments à visée anti-douloureuse. Présente sous forme orale à libération prolongée ou immédiate ou en solution pour injection sous cutanée ou intraveineuse, elle occupe toujours une place de choix dans l'arsenal thérapeutique contre les douleurs intenses ou rebelles, notamment d'origine cancéreuse. Sa pharmacologie est l'une des mieux connues et explorées, et une grande partie de la grande variété de ses effets est bien documentée. Elle agit en activant les récepteurs opiacés (récepteur µ). Elle induit une analgésie profonde et une dépression respiratoire pouvant mener à la mort par asphyxie. Un état d'euphorie parfois intense est provoqué par la morphine, ce qui en favorise l'usage abusif. Son usage prolongé provoque l'apparition d'une accoutumance : les doses de morphine nécessaires pour égaler les effets de la première prise peuvent croître énormément (il est par exemple possible de devoir passer de 5 mg de morphine à 20 mg lors d’un usage prolongé afin de ressentir les mêmes effets qu’initialement), cette augmentation intensifiant alors significativement hors d’un usage médical les risques d’overdose et de dépressions respiratoires pouvant mener à la mort, ainsi qu'une dépendance associée à un syndrome de sevrage dont la sévérité dépend de la durée de l'usage et des doses absorbées. La morphine est ainsi classée comme stupéfiant dans la plupart des pays du monde. De la morphine ont été dérivés de nombreux composés d'action similaire comme l'héroïne, plusieurs autres ont été synthétisés à partir de la thébaïne (un autre alcaloïde de l'opium) comme l'oxycodone, la buprénorphine et l'hydromorphone. Par ailleurs, d'autres molécules structurellement différentes comme le fentanyl, la méthadone ou le tramadol possèdent des activités analgésiques comparables, se liant aux mêmes récepteurs et sont ainsi regroupés dans la famille des narcotiques. Tandis que les substances issues de l'opium sont appelés les opiacés, les substances qui partagent des effets voisins à la morphine et qui se fixent aux mêmes cibles au sein du cerveau sont appelées les opioïdes.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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